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analogo alla formazione dell'acido iponitroso e del protossido di azoto dalla 

 biossiammoniaca : 



HN = NH N . NEL N 



— > Il — ► III 



HN = NH N.NH 2 N=NH 



HN=0 N.OH N 



HN=0 ~^ N.OH ~* 1 = 



+ NH 3 



+ H 2 



Tale interpretazione è stata subito accettata da Diels (') il quale se ne 

 è giovato per spiegare anche altre interessanti scissioni che presentano alcuni 

 composti azotati da lui scoperti. Riassumendo dunque, la diimmide non fu 

 ancora possibile di ottenerla allo stato libero, giacché tosto si scinde in modi 

 differenti a seconda delle condizioni di esperienza : 



2 HN = NH = N 2 + N,H 4 (Tbiele) 

 2 HN = NH = N 3 H -j- NH 3 ( Angeli) 

 HN = NH = No -f H 2 (Kaschig) , 



Come ho fatto vedere alcuni anni addietro (■*), anche la benzolsolfonfe- 

 nilidrazina perde, per azione degli alcali, acido benzolsolfmico ; e la fenildiim- 

 mide, che in tal modo si libera, reagisce immediatamente p. es. con l'aldeide 

 benzoica : 



C 6 H 5 . N = NH + C 6 H 5 . COH = C 6 H 5 . NH . NH . CO . C 6 H 5 . 



Se, invece di operare in presenza di aldeide benzoica, si agita il liquido 

 alcalino con etere, essa reagisce sopra il composto solfonico primitivo ancora 

 inalterato, per dare fenilidrazina assieme con un prodotto che si mostrò iden- 

 tico al benzoldiazosolfone ottenuto la prima volta da Koenigs ( 3 ) : 



C 6 H 5 . S0 2 . NH . NH . C 6 H 5 -)- C 6 H 5 . N = NH = C 6 H 5 . N=N . S0 2 . C 6 H 5 + 



+ C 6 H 5 .NH.NH 2 T). 



(') Berliner Berichte, 46 (1913), 2002. 



( a ) Questi Eendiconti (1909), 1° sem., pag. 322. 



( 3 ) Berliner Berichte. 10 (1877), 1232. 



(*) Secondo W. Vaubel (Berichte, 33, 1711), la fenildiinimide si può preparare per 

 riduzione del diazoamminobenzolo. A mio avviso, però, le proprietà del composto che così 

 si ottiene non stanno affatto in buon accordo con tale struttura; sarebbe più verosimile 

 la formola 



/CH=CH X 

 H a C< >C=N=N , 



x CH=CrF 



ovvero l'altra 



HC^ — N=N — -)CH 

 \CH=CH/ 



che meglio spiegherebbe per quale ragione il prodotto non presenta la reazione dei diazo 

 composti alitatici. Vedi anche S. Goldschmidt, B. Berichte 46, 1530. 



