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Chimica. — Sulle ossime stereoisomere del P-naftil-fenil-che- 

 tone O.Nota di Pasquale Poccianti, presentata dal Socio A. Angeli. 



In una Nota precedente ( 2 ), M. Betti ed io abbiamo dimostrato l'esistenza 

 delle due ossime stereoisomere dell'a-naftil-fenil-chetone, l'ima fusibile a 127°, 

 l'altra a 161°, delle quali la prima si può trasformare nella seconda. Nella 

 presente Nota riferisco una ricerca sulle ossime del /2-chetone. 



Fino dal 1888 0. Kegel ( 3 ) descrive un'ossima del /?-naftil-fenil-chetone, 

 ottenuta riscaldando questo a 100°-110° con cloridrato di idrossilamina in 

 soluzione alcoolica, ossima che cristallizza in aghi fondenti a 174" -176°. 



Perder e Caille ( 4 ), senza citare Kegel, accennando solo a un tentativo, 

 non riuscito, di Rousset ( r ). parlano invece di un'ossima ottenuta scaldando 

 un quarto d'ora a bagno-maria un miscuglio di chetone, cloridrato di idros- 

 silamina e acetato sodico in soluzione acquoso-alcoolica : quest'ossima, secondo 

 gli autori, si ottiene pura dopo una sola cristallizzazione dall'alcool, e allora 

 si presenta in cristalli bianchi, setacei, fusibili a 133°. 



Nelle mie ricerche ho potuto stabilire che il /?-naftil-fenil-chetone, ana- 

 logamente al composto a-, fornisce due ossime stereoisomere: delle quali 

 una cristallizza dall'alcool in piccoli romboedri regolari fusibili a 157°; 

 l'altra cristallizza in ciuffi di lunghi aghi setacei e fonde a 174°. Questa ultima 

 corrisponde all'ossima di Kegel, per quanto nelle condizioni da lui descritte non 

 abbia potuto ottenerla in modo esclusivo ma sempre mescolata con una piccola 

 quantità dell'altra. Invece non mi è stato possibile ottenere l'ossima p. f. 133° 

 descritta da Perrier e Caille, nè ageudo nelle condizioni da loro indicate, nè 

 in altre alquanto modificate. Ho ottenuto bensì in qualche caso un prodotto 

 che fondeva poco nettamente intorno a 135°, ma che, dopo ripetute cristal- 

 lizzazioni dall'alcool, risultava un miscuglio delle due ossime stereoisomere 

 fusibile a 140°-145°, e di chetone inalterato che fonde a 82°. 



In confronto di ciò che avviene per l'a-chetone (I), l'idrossilamina agisce 

 sul /?-naftil-fenil-chetone (II) 



(') Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica generale del R. Istituto di studi su- 

 periori di Firenze. 



( 2 ) Questi Rendiconti, voi. XXIII (1914), l°sem., fase. 5, pag. 340. 



( 3 ) Ann. 247, 181; Ber. 21, III, R. 723 (1888). 



( 4 ) Bull. Soc. Chini. [4], III, 738 (1908). 

 ( 6 ) Thèse de Lyon, 1896. 



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