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con una facilità molto più grande; il che era prevedibile, perchè con l'at- 

 tacco del gruppo carbonilico in posizione /? viene a mancare l'impedimento 

 sterico esercitato dal secondo anello della naftalina ( 1 ). 



Inoltre, nel caso delle ossime ottenute dal /?-chetone, la trasformazione di 

 una nell'altra è assai più difficile, tantoché non sono riuscito a realizzarla. 

 A conferma di ciò, ho ottenuto due derivati benzoilici distinti, mentre la ben- 

 xoilazione delle ossime dell'a-chetone conduceva ad un unico derivato. Il de- 

 rivato dell'ossima p. f. 174° fonde a 168°; quello dell'ossima p. f. 157° 

 fonde a 172°. 



Anche con l'isocianato di fenile si ottengono due prodotti di addizione 

 differenti, che ho analizzato. 



Questa maggiore stabilità delle ossime è probabilmente la causa del 

 fatto che esse non si formano isolate facilmente come le ossime, dell'a-chetone: 

 infatti in soluzione alcalina si ottiene sempre un miscuglio pressoché a parti 

 uguali delle due ; soltanto in soluzione acida si ottiene in prevalenza l'ossima 

 fusibile a 174°. 



Per stabilire la configurazione delle due ossime, sono ricorso alla traspo- 

 sizione di Beckmann con pentacloruro di fosforo; e poiché l'ossima p. f. 174°, 

 mediante detta trasposizione, dà origine tiVanilide dell'acido fì-naftoico (IV), 

 risulta per essa la formula III: 

 N OH 



II 



P. F. 174° P. F. 170-173° ( a ) 



mentre all'ossiraa fusibile a 157°, da cui ho ottenuto la fì-naftalide del- 

 Pacido benzoico (VI), spetta la formula V: 



HO N 



P. F. 157° P. F. 157°( 3 ) 



Infine ho verificato che la riduzione di queste due ossime avviene con 

 maggiore difficoltà che non quella dei derivati analoghi dell'a-chetone; e 



( 1 ) V. Meyer e Sudborough, Ber. 27, 1580 (1894); V. Meyer, ibid. 28, 182 (1895). 



( 2 ) Vieth, Ann. 180, 323. 



(») Klopsch, Ber. 18, 1585 (1885). 



