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quindi di limitare l'ossidazione all'azogruppo, si è incominciato dall'operare 

 in soluzione acetica piuttosto diluita ed a temperature non elevate. 

 In tal modo il chetone 



C 6 H 5 .N = N.C 6 H 4 .CO.CH3 (p) 



ed il nitrile 



C 6 H 5 .N = N.C 6 H 4 .CH 2 .CN (p) 

 hanno fornito con tutta facilità le due coppie di azossicomposti 



C 6 H 5 .N = .C 6 H 4 .CO.CH 3 (p. f. 92°) 



II 







C 6 H 5 . N = N . C 6 H 4 . CO . CH 3 (p. f. 132°) 



II 

 



e, rispettivamente (*), 



C 6 H 5 . N = N . C 6 H 4 . CH 2 . CN (p. f. 94°) 



II 







C 6 H 5 . N = N . C 6 E 4 . CH 2 . CN (p. f. 132°) 



II 







La loro struttura venne determinata con tutta facilità, giacché tutti 

 vengono nettamente ossidati dal permanganato in soluzione alcalina ; le ca- 

 tene laterali vengono trasformate in carbossili, ed in entrambi i casi si per- 

 viene agli acidi 



C 6 H 5 .N = N.C 6 H 4 .COOH 

 II 







C 6 H 5 .N = N. C 6 H 4 . COOH 

 II 







( ') In una recente pubblicazione il prof. Eugenio Bamberger (Beri. Berichte 48 (1915), 

 547] asserisce che la formazione delle cosiddette nitrosoidrossilammine, partendo da fenil- 

 idrussilammina ed acido nitroso, si può meglio spiegare ammettendo che questa reagisca 

 sotto forma di ossido : 



R . NH a + ON . OH = R . N = N . OH 



Il II +H a O. 







• 



È però strano che il prof. Bamberger — che da quanto ha pubblicato, e da quanto 

 ha scritto a me privatamente, dimostra di conoscere molto bene quel poco che io ho fatto 

 in proposito — non rammenta, o fa di non ricordare, clic queste stesse considerazioni le ho 

 fatte io qualche anno prima di lui (Angeli, Ueber die Konstitution der Azoxyverbin- 

 dungen, Stuttgart, 1913, pag. 26), quando appunto ho dimostrato che le forinole da lui 

 proposte più non possono reggere alla stregua dei nuovi fatti da me scoperti. 



