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<non mostrano di avere una nozione esatta di quello che si intende per pir- 

 roli alchìlati. 



Infatti i prodotti che effettivamente essi trattano con acido nitrico non 

 sono già pinoli alchilati, come essi asseriscono, ma bensì eteri di acidi car- 

 bossilici, che derivano da composti chetonici, formilici, ecc., di pirroli sosti- 

 tuiti; in tal modo i gruppi chetonico e fi rmilico vengono rimpiazzati dal re- 

 siduo nitrico mentre i residui carbossilici rimangono inalterati, come p. es. : 



CH,.C C.C00C 2 H 5 CH 3 .C C.COOC 8 H 5 



11 — 1 ! 



CH 3 . CO . . CH 3 NO,.C^^C.CH, 



NH NH 



Ognuno comprende che i derivati carbossilici, chetonici ecc. dei pir- 

 roli non si possono chiamare pirroli alchilati nello stesso modo che nessuno 

 penserà a considerare l'acido benzoico e V ' aceto f e none come derivati alchi- 

 lati del benzolo. Solamente quando per azione diretta dell'acido nitrico sopra 

 i metilpirroli, dimetilpirroli ecc. i signori H. Fischer e W. Zerweck riusci- 

 ranno ad ottenere i corrispondenti nittoderivati, essi potranno dire che la 

 nitrazione dei pirroli alchilati procede in modo straordinariamente netto; 

 per parte mia naturalmente, io non intendo di occuparmi con tentativi di 

 questo genere perchè non desidero perdere il mio tempo. 



Nel caso particolare del pirrolo ancora a suo tempo io ho posto in ri- 

 lievo il fatto che nel mentre questa sostanza viene prontamente ossidata dal 

 permanganato, il pirrilmetilchetone è stabile rispetto allo stesso reattivo. 



Anche per quanto riguarda il lavoro sopra le aldeidi pirroliche, gli stessi 

 autori (*) tralasciano di accennare alla sintesi delle stesse e delle aldeidi 

 indoliche eseguite nel mio laboratorio per mezzo degli eteri formici in pre- 

 senza di alcoolato sodico (reazione di Claisen); questa sintesi rende molto 

 probabile che tali sostanze possano in alcuni casi reagire come derivati ossi- 

 metileni ci : 



C 



CI ^C.GOH C^ // C = CH(OH) 



NH N 



e ciò spiegherebbe come questi prodotti, che nella sintesi si ottengono sotto 

 forma dei rispettivi sali di sodio, nei loro caratteri ed in molte reazioni 

 non presentino il comportamento delle aldeidi ordinarie 



0) Berichte, 55 (1922), 1942. 



( 2 ) Confronta i lavori riassuntivi di A. Angeli e L. Alessandri: R. A. L., 23 (1914), 

 II, 93; 24 (1915), II, 194. 



