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Abbiamo avuto agio di osservare anche noi una notevole differenza, nel- 

 l'ossidazione con acqua ossigenata al 30 % (perhydrol Merck) e acido acetico 

 dei tre benzolazonaftoli, poiché mentre l'isomero (I) spezza la sua molecola 

 per dare origine ad acidi privi di azoto, che si ottengono pure per ossida- 

 zione del /? naftolo, l'isomero (li) e probabilmente il (III) si ossidano, per 

 mezzo dei loro acéti lderivati, ad azossicomposti. 



Il l-(benzolazo)-2-uaftol (I), come pure il suo acetilderivato, si ossidano 

 a freddo molto lentamente dando origine all'acido carbocinnamico (IV) 

 p. f. 200", mentre a caldo generano l' isomero acido diidro-isocumarincarbo- 

 nico (V) p. f. 153°, che si forma anche scaldando per pochi istanti l'acido (IV) 

 alla fusione : 



(IV) p. f. 200° 



(V) p. f. 153° 



COOH 



Si potrebbe pensare ad una formazione contemporanea di diazotato i 1 ), 

 che però non abbiamo potuto identificare ; nel corso dell'ossidazione si è avuto 

 uno sviluppo gassoso in seno al liquido acetico. 



Riesce interessante a questo punto riportare le esperienze da noi eseguite 

 sull'ossidazione con acqua ossigenata del § naftolo. 



Entro pochi giorni a temperatura ordinaria, dopo un sensibile scurirsi 

 della soluzione acetica, si depositano due composti bianchi, cristallini, i quali 

 si separano agevolmente per la diversa solubilità in acqua bollente, e che 

 sono un acido C 2 oH 12 04 e l'acido carbocinnamico p f. 200° (IV). 



Ossidazioni di derivati ossigenati della naftalina, che possono interes- 

 sarci più da vicino, sono state eseguite da E. Bamberger ( 2 ) e da Ehrlich ( 3 ). 

 Il primo dal diidrouaftolo jS per azione del permanganato ottiene l'acido di- 

 idroisocumarincarbonico (V), dal (i naftochinone per mezzo dell'acido ipoclo- 



( 1 ) In una breve Nota [0. R , 112, 1512 (1891)3, Lauth afferma essere una reazione 

 generale per gli azocomposti la formazione di idrato di diazobenzolo, quando vengono 

 trattati con acido solforico e perossido di piombo. 



( 2 ) B. 2.5, 891 (1892); B. 26, 1841 (1893). 

 ( :! ) Monatshefte, 10, 115 (1°89). 



C«H S . NH 



N 



:0 



C.H..N 



CH 3 OC 



N 



^:0 



\/\/ 

 CH 



COOH 

 COOH 

 CH 



1, 



CO — 



CH, — CH 



