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NOTE PRESENTATE DA SOCI 



Chimica. — L'ossidazione dei benzolazonaftoli ('). Nota di 

 Dino Bioiavi e Renato Cerchiai, presentata dal Socio A. An- 

 geli ( 2 ). 



Il (benzolazo)l-naftol-2. come pure il suo aceti lderivato, da noi esa- 

 minati in una Nota precedente riguardo all' ossidazione con acqua ossige- 

 nata al 30% (Perhydrol Merck), hanno dato origine a degli acidi, che 

 abbiamo ottenuto con metodo analogo ossidando il fi naftolo. 



Comportamento invece del tutto diverso all'azione dell'acqua ossigenata 

 ha il -l-(benzolazo) -1-naltol (1) e forse anche il 2-(benzolazo)-l-naftol (II): 



OH 



OH 



CfiH, . N — N 



(I) 



(li) 



CHr . N = N 



Il primo fornisce facilmente un composto rosso mattone fondente a 223° 

 con decomposizione che all'analisi risulta un azonaftolo: 



(HO).C 10 H 6 .N = N.0 10 H 6 .(OH). 



La sua formazione si può spiegare con esempi analoghi trovati da Cur- 

 tius ( 3 ), Angeli, Staudinger ( 4 ) ; p. es. l'azide della canfora perde azoto per 

 dare l'azocanfanone ( 5 ) : 



C 8 Hi 



,C=Ni 



-co 



CgH H v 



N N = N = C, 



OC 



C = N— N = Cs 



x CO OC' 



C 8 H 14 



CJL 



l 1 ) Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica organica del E. Istituto di Studi 

 Superiori di Firenze. 



( 2 ) Presentata nella seduta del 18 giugno 1922. 



( 3 ) B., 18, 1293 (1885). 



( 4 ) Helvetica Acta. 4 (1921), 213 e segg 

 ( 6 ) G., 24 (1894), II, 48. 



