Nel caso nostro si avrebbe: 



Non abbiamo ancora esaminato quel che avvieue dei due residui benzolici. 



In modo differente si comporta rispetto allo stesso reattivo l'acetilde- 

 rivato del benzolazonaftolo : esso assume nettamente un atomo di ossigeno 

 per dare l'acet il derivato di uno dei due azossinaftoli isomeri.'Fonde a 131° 

 e per saponificazione dà il benzolazossinaftolo che a 108° si decompone vi- 

 vacemente. Esso si colora intensamente sotto l'azione della luce: una striscia 

 di carta da filtro, imbevuta di una soluzione benzolica diluita, dopo poche 

 ore da giallo arancio si colora in rosso-bruno. Viene ossidato dal permanga- 

 nato in soluzione alcalina e al pari dei due azossifenoli ( ] ) si trasforma in 

 isodia/.otato : 



C 6 H 5 .(N,O).C 10 H 6 .OH — » C G H 5 .N:N.OH 



Non ci è stato possibile dallo studio dei bromo- e nitro-derivati stabi- 

 lire la posizione dell'ossigeno azoico, perchè tanto il bromo, quanto l'acido 

 nitrico agiscono su di e<ao prevalentemente ossidando, formando cioè deri- 

 vati chinonici, mentre i derivati di sostituzione si formano in così piccola 

 quantità da non permettere uno studio completo. La struttura si può invece 

 stabilire in modo preciso dalla reazione con acido nitroso. 



È noto infatti da recenti ricerche ( 2 j che l'acido nitroso reagisce con 

 l'aggruppamento: = N . C 6 H 4 . (OH) , in cui l'ossidrile è in posizione para 

 rispetto all'azoto, per dare un nitroderivato, in cui il gruppo nitrico è in 

 posizione orto rispetto all'ossidrile: • 



/OH(l) 



= N.C 6 H 4 .OH — > =N.C 6 H 3 < 



(4) (1) (4) v NO,(2i 



mentre è senza azione alcuna sopra gli aggruppamenti : 



n.ojl 



N.C 6 H 5 



ii 







= N. C B H 4 .OH 

 



I 1 ) G., 51 (1921). 1° sem., 39. 



i") Questi Rendiconti, 31 (1922) 1° sem. 



