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La reazione ha luogo in genere quando si aggiunge poco a poco nitrito 

 sodico alla soluzione acetica dell'azossicomposto ; ina abbiamo constatato che 

 l'acido nitroso agisce egualmente bene sulla soluzione eterea del composto. 



In tal modo il nostro azossinaftolo fornisce quantitativamente un mouo- 

 nitroderivato fóndente a 178°, che ha il gruppo nitrico nel residuo naftolico, 

 perchè per riduzione del prodotto si ottiene anilina. Poiché ossidrile e gruppo 

 azoico si trovaDO nelle posizioni 1-4. come nei p-azofenoli, la reazione con 

 acido nitroso stabilisce di conseguenza la posizione dell'ossigeno azoico: 



C 6 H 5 .N(:0) = N 



/\/\ 



« 



\/\/ 

 OH 



C 6 H 5 .N(:0) = N 



OH 



In modo simile che con l'acido nitroso l'azossinaftolo reagisce anche 

 con fenilazossicarbonamide oppure con i sali di diazonio in presenza di al- 

 cali per t'ormare un benzolazo-benzolazossi-naftolo fondente a 197°. La rea- 

 zione ha luogo io quanto i primi passano a diazotato normale 



C 6 H 5 . N = N . CONH 8 



Ó \ C 6 H 5 .N = NH 



C 6 H 5 .N = N /> 



OH 



il quale rappresenta un composto contenente due doppi legami « gemelli », 

 come ha l'acido nitroso nella sua possibile forma tautomera ( 2 ) : 



C 6 H 5 N = NH H N = 



n n 

 



I diazotati normali e l'acido nitroso presentano un'analogia di compor- 

 tamento rispetto ai fenoli, perchè reagiscono con gli stessi per dare rispet- 

 tivamente benzolazofenoli e nitrosofenoli ; termini intermedi, molto labili, sa- 

 rebbero in questo caso rispettivamente diazoeteri. già isolati in alcune rea- 

 zioni da Dimroth ( 3 ), e eteri nitrosi, di cui già è stata ammessa la forma- 

 zione in casi analoghi ( 4 ) : 



( l ) Questi Rendiconti, 26 (1917), 1° seni., 207; G., 51 (1921), I, 35. 

 ( 2 J Questi Rendiconti, 31 (1922), 1° seni., 287. 



( 3 ) B.. il (1908), 4016. 



( 4 ) Questi Rendiconti, 31 (1922). 



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