(1) 



.N = N. 

 Il 







OH (2) 



OH 



/.OH (4) 



N=N. 

 Il 







.N=N.C„H 5 

 .OH 

 N=N.C fl H 5 



La sua formazione si può spiegare ammettendo che come nei p-azossi- 

 fenoli, l'-OH in posizione (4) non abbia influenza sulla sostituzione in una 

 delle posizioni orto rispetto ad esso, perchè esso viene a trovarsi nelle con- 

 dizioni del residuo già considerato (IV): 



= N.C 6 H,.OH 



ii 







mentre invece l'-OH in posizione (2) fa entrare in un primo tempo il residuo 

 — N = N.C e H 5 in paia: 



(1) 



= N. 



II 







OH (2) 

 OH (4) 



OH 



N, 

 II 







OH 

 N = N.C 6 H 5 



poi, siccome viene a trovarsi in posizione para rispetto ad un azoto triva- 

 lente, ammette l'entrata di un altro sostituente in posizione orto: 



OH 



N. 



OH 



UH 



N. /\n=N. C 6 H 5 







N = N.C 6 H B 



,OH 

 N = N.C 6 H 5 



Siamo così venuti ad ammettere che, contrariamènte a quanto si verifica 

 per l'-OH in para, l'-OH, il quale si trovi in posizione orto rispetto all'azoto 

 azoico, anche se quest'ultimo è pentavalente, permetta l'entrata del residuo: 



-N = N.C 6 H 5 



nel nucleo. Infatti, mentre nella letteratura non abbiamo trovato cenno di 

 formazione di azoderivati dal p-nitrofenolo, è stato da Noelting (') preparato 



(!) B. 21, 1405 (1888). 



