Inoltre Godchot osserva che il feniluretano e lo ftalato acido dell'o- 

 metil-cicloesanolo da lui preparato sono più solubili dei corrispondenti deri- 

 vati dell'o-metil-cicloesanolo di Sabatier e Mailhe. 



Per ispiegare tali divergenze l'autore pensa « qu'il est iniìniment pro- 

 bante que nous avous obtenu un orthométhylcyclohexanol isomcre de celili 

 préparé par hydrogénation de l'orthocrésol, et que cet isomère qui ne petit 

 ètre qu'un isomère de position, peut étre regardé cornine l'isomero cis». 



Il caso, panni, ricorda assai quello <^ià da me illustrato a proposito 

 del decaidro-/?-naftclo 11 decaidro-^-naftolo, preparato per la prima volta 

 da Leroux ( 2 ) era stato descritto come fondente a 75°, mentre poco più tardi 

 Ipatiew ( 3 ) ottenne lo stesso composto e gli attribuì il p. f. 99-100°. Du- 

 rante alcune ricerche riguardanti i fenomeni di soluzione solida che si ve- 

 rificano tra composti aromatici ed i relativi derivati completamente idroge- 

 nati, era per me cosa di fondamentale importanza il conoscere con precisione 

 il punto di fusione di detta sostanza. 



Ebbi allora l'occasione di dimostrare che, come era prevedibile teori- 

 camente, il decaedro /? naftolo doveva poter esistere in due forme ognuna 

 delle quali rappresentava un racemo. 



Il caso dell'o-metil-cicloesanolo è forse anche più semplice di quello 

 del deoaidro naftolo. 



Infatti l'o-metil cicloesanolo contiene due atomi di carbonio asimmetrici 

 fra loro diversi nel valore di rotazione, quello ohe porta l'ossidrile e quello 

 che pjrfca il metile: per conseguenza, secondo la teoria, deve poter esistere 

 in 2 2 — 4 forme otticamente attive, ciò che è reso evidente dal seguente 

 schema : 



1 



CH S 



H- 



H- 



-OH 



UH. 



+ 



II 



OH 2 



HO- 



-CH 3 CH 3 - 



-H 



III 

 CH 2 



H 



-OH HO- 



H3 CH 3 - 

 CH 2 CH 2 



+ 



H- 



IV 



CH 2 

 ^H 



T-GEs 

 CH 2 



+ 



Dall'unione della I con la II (immagini speculari) e della III colla IV 

 (id id.) risulteranno due racemi. Ninna meraviglia che nel processo di iso- 

 lamento e di purificazione adottato da Sabatier e Mailhe si sia isolato uno 

 dei racemi ed in quello di Godchot e Bédos si sia isolato l'altro. Ciò è 



(') Sulle due forme del decaidro-fì-n-iftolo, L Mascarelli, Rend. R. Acc. Lincei, 

 XX, II, 223 (1911); e Gazz. eh. it, 42, II, 12 (1912). 

 (') Compt. Rend, 1Ì0, 590 (1905). 

 ( 3 ) Ber. d. D. Gh. Ges., 40, 1288 (1007). 



