quanto avvenne già in altri casi, tra i quali quello del decaidro-/3-naftolo : 

 Letoux ottenne il racemo fondente a 75°, Ipatiew il racemo fondente a 99-100°. 



Le differenze di solubilità tra il feniluretano e lo ftalato acido dei due 

 o metil-cicloesanoli notate da Godchot sono in buon accordo con la regola 

 nota che le sostanze aventi punti di fusione più elevati, hanno pure una 

 solubilità minore dei relativi isomeri aventi punti di fusione più bassi. 11 

 contegno osservato da Godchot, cioè che l'o-metil-cicloesanolo da lui prepa- 

 rato passa, nella ossidazione con acido cromico, ad o metil-cicloesanone 

 avente tutti i caratteri di quello che già ottennero ^'abatier e Mailhe, torna 

 a conferma delle previsioni teoriche, poiché in tale ossidazione del gruppo 

 alcolico secondario a gruppo chetonico scompare un atomo di carbonio asim- 

 metrico (quello del gruppo alcolico secondario). Rimane quindi, in ogni caso, 

 l'o-metil-cicloesanone avente un solo atomo di carbonio asimmetrico, il quale 

 sarà costituito dalla miscela delle due forme otticamente attive possibili. 



Gli stessi ftalati acidi delle due forme di metil-cicloesanolo preparati 

 da Godchot possono servire a separare i quattro isomeri attivi contenuti 

 nei due racemi qualora si applichi il metodo di Fickard ( 1 ). 



La configurazione cis che Godctiot ritiene come molto probabile per 

 l'o-metil-cicloesanolo da lui preparato è con ogni verosomiglianza quella che 

 gli spetta, poiché nella maggior parte dei casi gli isomeri cis, o i loro de- 

 rivati, hanno punto di fusione più basso dei corrispondenti isomeri trans. 

 È ancora prevedibile che il derivato cis possederà una densità ed un indice 

 di rifrazione più elevati ed una rifrazione molecolare più bassa dell'iso- 

 mero trans. 



In condizioni simili di asimmetria si trovano evidentemente molti deri- 

 vati completamente (in taluni casi anche solo parzialmente) idrogenati di 

 sostanze cicliche ( 2 ). Infatti di parecchi è già stata compiuta la scissione, 

 di molti però non è stato ancora in modo adeguato posta in evidenza la 

 possibilità di esistenza di isomeri otticamente attivi prevedibili teoricamente. 



Per limitarci alla isomeria dei metil-^icloesanoli è chiaro che pel 

 m-metil-cicloesanolo si devono ripetere gli stessi casi che per l'o-metil- 

 cicloesanolo; che per il p metil-cicloesanolo invece il caso deve essere diverso. 

 Il derivato para non contiene più atomi di carbonio asimmetrico, però esso 

 può dar luogo al fenomeno della vera isomeria cis-irans e per conseguenza 

 deve esso pure esistere in due forme: naturalmente nessuna di queste sarà 

 attiva nè sdoppiatile. 



Per incidenza notiamo che lo stesso cicloeptil-cicloeptanolo, pure prepa- 

 rato da Godchot e Brun ( 3 ) deve obbedire agli stessi casi di isomeria ottica 

 dell'o-metil-cicloesanolo. 



( l ) Proceeding 25. 167 (1909); Soc. 99. 45 (1911). 



( 3 ) Vedi la Nota sulle due forme del decaidro-/?-uaftolo. 



( 3 ) Bull. Soc. Chim. de France, 31, 538 (1922). 



