— 518 - 



Chimica. — Tentativo per chiarire la costituzione della mu- 

 scarina naturale Nota di S. Scelba, presentata dal Corrispon- 

 dente A. Peratoner. 



La muscarina, contenuta nel fungo muscarino (Agaricus muscarius), 

 venne segnalata da Schmiedeberg e Koppe ( 2 ) per i primi; ma il loro pro- 

 dotto fu bentosto riconosciuto come sostanza non omogenea, bensì quale mi- 

 scuglio, costituito, come dimostrò Harnack ( 3 ), in massima parte da colina. 

 Avendo da questo secondo prodotto separata la muscarina, Harnack le attribuì 

 la formula 



HO.N(CH 3 ) 3 .CH 2 .CH(OH) 2 



secondo la quale sarebbe un'aldeide idratata, derivata dalla colina. 



Schmiedeberg e Harnack (*) tentarono pure di preparare artificialmente 

 la muscarina ossidando la colina mediante acido nitrico concentrato; però 

 recentemente è stato chiarito ( 5 ) che questa « muscarina artificiale » T la quale 

 fu ritenuta identica con il prodotto naturale, in realtà non è muscarina, 

 bensì un etere nitroso della colina 



HO.N(CH 3 ) 3 .CH t .CH 2 .O.NO. 



In seguito, una muscarina sintetica fu preparata per altre vie. Berli- 

 nerblau ( 6 ) dal prodotto di reazione del monocloroacetale sulla trimetilammina 

 ebbe, per ebollizione con acqua di barite, un'aldeide 



HO . N(CH 3 ) 3 . CH 2 . CHO 



che avrebbe dovuto differire dalla muscarina naturale solamente per un con- 

 tenuto di una molecola di acqua in meno. E. Fischer ( 7 ), metilando l'acetal- 

 ammina ed eliminando poi per scissione alcool, ricavò una sostanza iden- 

 tica con quella di Berlinerblau. 



Quantunque il carattere aldeidico della muscarina artificiale sia stato, 

 dunque, stabilito in modo da non lasciare dubbi, tuttavia manca una tale 

 conferma per la formula attribuita da Harnack alla muscarina naturale E ciò 

 si spiega con la straordinaria difficoltà che si incontra per procurarsi il mate- 



f 1 ) Lavoro eseguito nell'Istituto di Chimica farmaceutica della R. Università di Roma. 



( a ) Das Museanti. Leipzig, 186' 



( 3 ) Ardi. f. esper. Path. u. Pharm., 4, 168. 



(*) Arch. f. esper. Patii, u. Pharm., 6, 101, 



( 5 ) A. J. Ewins, C, 1914, II, 1036. 



(») B. ( 17, 1139. 



(') B., 26, 4G4; 27, 165. 



