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elimina azoto ed acqua che sono i prodotti di decomposizione del nitrito 

 d'ammonio. Era interessante vedere se una tale reazione avviene anche colle 

 biguanidi sostituite, giacché in tal modo si sarebbe potuto arrivare a delle 

 diciandiamidi sostituite di cui non si hanno esempì perchè, come è noto, le 

 cianamidi monosostituite non si polimerizzano come la cianamide in un di- 

 mero, ma danno dei trimeri che sono le tiialchilmelamine, e le cianamidi 

 bisostituite non si polimerizzano. Già in un lavoro precedente che è 

 collegato alle mie ricerche circa l'azione degli alogenuri di cianogeno sulla 

 fenilidrazina, avevo trovato che la o-fenilenbiguanide (I) coll'acido nitroso 

 dà la o-fenilencianguanidina (II) 



(I) (II) 



C 6 E 4 ( >C.NH.C.NH,-!-N0. 2 H = r , 6 H 4 < >C.NH.CN + N. 2 + 2H 2 



Ho studiato ora l'azione dell"acido nitroso sopra la fenilmetilbiguanide 

 e la piperidilbiguanide e nei due casi ho ottenuto le diciandiamidi corri- 

 spondenti, ossia ho avuto la trasformazione del residuo guanidico non sosti- 

 tuito in residuo della cianamide 



— NH . C . NH 2 — h> — NH . CN 

 NH 



Però, oltre alla diciandiamide corrispondente, trovai in ciascun caso un 

 secondo prodotto, che proviene dall'azione dell'acido nitroso sul gruppo gua- 

 nidico sostituito della biguanide e che, similmente a casi analoghi conosciuti, 

 viene trasformato in gruppo ureico 



R R 

 ">N . C . NH — , — > \N . C . NH 



R/ NH R Ò 



Così dunque la fenilmetilbiguanide (III) dette la fenilmetilcianguani- 

 dina (IV) o fenilmetildiciandiamide che fonde a 143°, di carattere neutro e 

 che cristallizza in lamelle che assomigliano molto a quelle della diciandia- 

 mide ; e inoltre dette la guanilfenilmetilurea (V) che è una diciandiamidina 



i 1 ) Gazz. chim. ital., 51, I, 140. 



