sostituita di carattere basico che fonde a 175° e che, mantenuta fusa a quella 

 temperatura, si opaca con leggero sviluppo gassoso: 



C H 



(III) 6 5X >N. C . NH . C . NH S 



CH 3 



i 



NH NH 



_i i 



C H C H 



(IV) 6 "Nn.C.NH.CN (V) 6 5N >N .CO.NH.C.NH, 

 CH 3 ^ H CH 3 ^H 



Analogamente, colla piperidilbiguanide (VI) si ebbe la piperidilciangua- 

 nidiua (VII), sostanza pure di carattere neutro, fusibile a 173°, i cui cristalli 

 somigliano a quelli della diciandiamide; e la guanilpiperidilurea (Vili), di 

 carattere basico, fusibile a 178° con leggero svolgimento gassoso e formazione 

 di una sostanza solida : 



CH-2 CH 2 

 (VI) CH 2 <^ \s- . C . NH . C . NH 2 

 CH 2 CH 2 NH NH 



] 



(VII) C 6 H )0 N . C . NH . CN (Vili) C 5 H 10 N . CO . NH . C . NH 2 



NH NH 



Nel caso della o-fenilenbiguanide, l'acido nitroso non dette se non un solo 

 prodotto, la fenilencianguanidina, benché anche qui si trattasse di una bigua- 

 nide bisostituita ; ma, come si vede dalla formula (I), la sostituzione col ra- 

 dicale bivalente è in due azoti differenti e quindi non c'è la possibilità di 

 trasformare quel gruppo guanidico in gruppo ureico : la o fenilenguanidina, 

 che ha questa possibilità, coll'acido nitroso si trasforma in fenilenurea (') : 



z N / N .NHv 



C 6 H,< >C.NH 2 — * C 6 H,< >6.0H oppure C 6 H 4 ( >CO 

 X NH/ \NH/ \NH X 



Ho fatto agire l'acido nitroso anche sulla fenilbiguanide, ma ottenni un 

 liquido scuro dal quale riuscii solo a separare, sotto forma di nitrato, la 

 guanilfenilurea fs. a 144° (IX) e sostanze brune non cristallizzabili: 



C 6 H 5 NH . G| NH) . NH . C(NH) . NH 2 — > (IX)C 6 H 5 NH . CO . NH . C(NH) . NH 2 



t 1 ) Pierron, Bull. 1904, 37, 884, 



