I due ultimi p-nitrofenilidiazoni della dimetilaruinobenzaldeide rappre- 

 sentano il più bel caso di cromoisomeria da noi trovato. 



Per i fenilidrazoni delle aldeidi aromatiche nitrate. uno di noi (Ciusa) 

 ha, a suo tempo (vedi Nota I), ammesso e cercato di dimostrare che la 

 causa della cromoisomeria va cercata contemporaneamente nel doppio legame 

 carbonio-azoto e nel gruppo nitrico, nel senso che quest'ultimo può essere 

 o no attaccato, per valenze secondarie, all'azoto imminico 



OoN — C 6 H 4 — C— H O t N.C 8 H,.C.H 



Il 11 

 N.NH.C 6 H 5 HN N 



I 



C 6 H 5 



Forma gialla Forma rossa 



In una Nota precedente è stato dimostrato che i nitrofenilidrazoni sono 

 capaci di fornire sali alcalini intensamente colorati e che questi sali deri* 

 vano da un acido chinonnitronico ('). 



C 6 H 5 CH:N.NHC 6 H 4 N0 2 — » C 6 H 5 CH:N.N:C 6 H, :N0 2 H — ♦ 



— > C 6 H 5 CH:N.N:C 8 H 4 :N0 2 Me 



Si deve però escludere che vi sia qualche relazione fra questo ordine 

 di fatti e la cromoisomeria in questione: i sali alcalini dei fenilidrazoni si 

 idrolizzano immediatamente, e l'acido nitronico non è capace di esistere allo 

 stato libero. 



Per la forma verde del p-nitrofenilidrazone della p-dimetilaminobenzal- 

 deide si poteva prendere in considerazione una costituzione chinoide a causa" 

 della possibilità di una salificazione interna fra il gruppo dimetilaminico ed 

 il residuo dell'acido nitrico 



H 

 I 



(CH 3 ) 2 N C 6 H 4 C — H 



t 11 



I II 

 8 N = C 6 H 4 = N — N 



Questa forma verde però, a contatto della più piccola quantità di potassa 

 alcoolica, si colora intensamente in rosso-violetto, analogamente a quanto fa il 

 p-nitrofenilidrazone della benzaldeide; inoltre lo spettro d'assorbimento della 

 soluzione della forma verde (anche della soluzione in benzolo, dal quale si 

 separa appunto la forma verde) è completamente differente da quello che si 

 ottiene per aggiunta di potassa alcoolica, e da quello del sale sodico del 

 p-nitrofenilidrazone della benzaldeide (vedi spettrogramma n. 1, Nota citata). 



0) Questi Rendiconti. XXVIII, 2°, 366. 



