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Chimica. — Riduzione catalitica dell' o-nitroazossibenzolo i 1 ). 

 Nota di Guido Ousmano, presentata dal Socio A. Angeli ( 2 ). 



I comuni riducenti chimici, almeno nei casi finora studiati, agiscono 

 sul <mippo ossiazoico — N = N — più facilmente che non sul gruppo nitrico 



II 







— N0 2 . Difatti, Werner e Stiasny ( 3 ), trattando i m,m'- e p,p'~ dini- 

 troazossibenzoli con solfuro ammonico a caldo, passarono ai nitroidrazoben- 

 zoli ; così pure Klinger e Zuurdeeg ( 4 ), agendo con stagno e acido cloridrico 

 sui 2, 3, 4- e 2, 2', 4- trinitroazossibenzoli, pervennero agli azo e agli 

 idrazocomposti e perfino a rompere la catena azoica senza che fossero attac- 

 cati i gruppi nitrici. 



Dall'o-nitroazossibenzolo, per mezzo del solfuro ammonico lo Zininn ( 5 ) 

 ottenne quel composto che più tardi fu riconosciuto da Werner e Stiasny 

 (loc. cit.) per aznitrosobenzolo, 



X N0 \ 

 C 6 H 4 < | >N.C 6 H 5 , 



\ N / 



e risultati analoghi furono ottenuti dai derivati del primo ( 6 ). Qui non pos- 

 siamo stabilire con certezza come si svolga la riduzione; ma. poiché gli azni- 

 trosocomposti si possono anche preparare o riducendo gli o-nitroazo-, o per 

 azione degli alcali sugli o-nitroidrazobenzoli, è lecito pensare che pure nella 

 suddetta riduzione dell'o-nitroazossibenzolo si modifichi il gruppo ossiazoico 

 prima che entri in giòco il gruppo nitrico. 



In una recente nota ( 7 ). sopra la riduzione con platino e idrogeno dei 

 nitrocomposti aromatici, ho fatto conoscere che, impiegando a temperatura 

 ordinaria questo processo, risulta invertito l'ordine con il quale i due gruppi 



f 1 ) Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica organica del E. Istituto di studi 

 superiori in Firenze. 



( a ) Pervenuta all'Accademia il 23 luglio 1920. 

 ( 3 ) B. d. deut. eh. Ges. 32. 3272. [1899]. 

 («) Liebig's Ann. 38, 222. 

 («) Ibid. 255, 332. 



( 6 ) B. Valori, questi Rendiconti XXI, serie 5 a , 1° sem.. pag. 794 Q912]. 



( 7 ) Ann. di chini, appi., voi. XII, pag. 123 (1919). Vedi anche Cusmano, Eend. Accad. 

 Lincei, XXVI, serie 5 a 2° sem., pag. 87 (1915); in quest'ultima nota sono contenute gran 

 parte delle conclusioni pubblicate nel 1919 da F. F. Nord, in Ber. d. d. chem. Ges. 52. 

 1705, a proposito della riduzione catalitica del nitrobenzolo ; però l'A. non cita il mio lavoro. 



