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In base all'esperienza che descrivo più sotto, alla formazione del com- 

 posto triazolico concorre oltre il 90% dell' o-aminoazossibenzolo impiegato; 

 solamente in piccola misura questo subisce la trasposizione di Wallach, 

 dando camino, jt/-ossiazobenzolo non ancor noto: 



/\ 



N = N- 



NH 2 



_N = N — 



NH, 



-/ 



,OH 



Proteggendo il gruppo aminico dell' o-aminoazossibenzolo con un acetile 

 si può aumentare alquanto il rendimento del composto azoico; tuttavia qui 

 pure prevale la formazione di fenilazimidobenzolo. 



II. Anche nell'o-idrossilamminoazossibenzolo i due residui azotati pos- 

 sono eliminar acqua fra loro e allora si forma l'ossido del fenilazimidoben- 

 zolo, il cosidetto aznitrosobenzolo : 



C 6 H 4 .N = N.C 6 H 5 



! Il 

 NHOH 



C 6 H 4 < | >NC 6 H 5 + H 2 0. 



Ho effettuata la reazione, facendo agire traccie di NaOH sul derivato 

 idrossilamminico in soluzione alcoolica, allo stesso modo, quindi, come Werner 

 e Stiasny (') ottennero nitroaznitrosobenzolo dall' o ,p-dinitroidrazobenzolo : 



(NO,) . C 6 H 3 . NH . NH . C 6 H 5 

 I 



N0 2 



(N0 2 )C 6 H 3 < | >N.C 6 H 5 + H 2 



Come si vede, nelle due nuove condensazioni intramolecolari che faccio 



conoscere, il gruppo ossiazoìco — N = N — agisce sull'amminico — N H 2 o 



li 

 



sull'ossamminico — NH 2 come il gruppo nitrico — N0 2 agisce sull'idra- 



n 







zoico — NH — NH— . 



Devo aggiungere che nelle condizioni sopradette una buona parte dell'o- 

 idrossilamminoazossibenzolo, subendo un noto processo di trasformazione delle 

 /? idrossilammine aromatiche, dà un triazossibenzolo, al quale, in base alla 

 struttura assegnata alla sostanza madre ( 2 ), spetta evidentemente la formola : 











f 1 ) B. d. deut. chem. Ges. 32, 3267. 

 ( 2 ) Cusmano e Della Nave, 1. c. 



