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Azione dell'acido solforico concentrato 

 soll' o-aminoazossibenzolo. 



Fenilasimidobensolo. — Si scioglie l'o-aminoazossibenzolo in alquanto 

 acido solforico concentrati' puro e si scalda la soluzione in un bagno d'acqua 

 bollente; dopo un'ora si versa il liquido, che ha assunto un bel colore rosso, 

 in molt'acqua determinando la precipitazione di una sostanza cristallina 

 bianca, che si raccoglie su filtro e si lava bene con acqua. Dopo essicca- 

 mento fonde a circa 1 T>°, ma purificata per cristallizzazione dall'alcool si 

 ha in ciuffi di aghi sottili incolori con il p. f. a 108°. Si riconosce per fe- 

 nilazimidobenzolo mediante il confronto con un campione di questa sostanza 

 preparato riducendo con cloruro stannoso 1' o-nitroazossibenzolo. 



o -Animino, p'-ossiazobenzolo. — La soluzione acquosa acida, dalla quale 

 si è separato il fenilazimidobenzolo, si alcalinizza con carbonato sodico e 

 allora precipita in fiocchi cristallini una piccola quantità di sostanza gialla 

 cbe, come vedremo, è o-ammino //-ossiazobenzolo. Purificata mediante cri- 

 stallizzazione dal benzolo, in cui è poco solubile a freddo, fonde a 159°. 

 Si forma in scarsa misura: difatti da gr. 0,62 di o-amminoazossibenzolo si 

 ottennero gr. 0,50 di fenilazimidobenzolo, ciò che vuol dire che al più 

 gr. 0,07 del primo subirono la trasposizione di Wallach 



Allo scopo di caratterizzare la suddetta sostanza, che non era nota, se 

 ne è ripetuta la preparazione usando il derivato acetilico dell'o-amminoazos- 

 sibenzolo, per conseguire un maggior rendimento. Difatti, procedendo come 

 si è descritto or ora da gr. 0,82 di esso si è ricavato gr. o«42 di fenilazi- 

 midobenzolo e gr. 0,13 del composto con il p. f. a 159°. Questo sottoposto 

 all'analisi fornì i seguenti risultati : 



Sost. gr. 0,0826; Ncc. 14,0 misurato a 14° e 749 mm. su KOH al 

 33%; N trovato % 19,63, calcolato per C 12 H n N 3 0, 19,72. 



L'o-ammino p' ossia/.obenzolo con idrato di sodio concentrato forma un 

 sale fenico poco so 1 oile, di color giallo; con idrato di potassio un sale 

 molto solubile di oolore rosso sangue. Con gli acidi concentrati da' sali di 

 colore rosso; con acidi di media concentrazione, sali di color verde. 



Per determinarne la costituzione se ne è sciolto un decigr. in etere 

 secco e si è agitata la soluzione, in cui era sospeso nero di platino, in 

 un'atmosfera d'idrogeno fino a che questo non fu più assorbito. Poi si è se- 

 parato il platino per filtrazione, e si è concentrata a b. m. la soluzione. 

 Già a caldo si depositò una sostanza cristallina che si riconobbe come 

 jo-amminofenolo ; e dalle madri, per lenta evaporazione, insieme con foglio- 

 line lucenti di questo composto, si separarono grossi cristalli di o-fenilen- 

 diammina. 



Come si vede, con la riduzione catalitica a temperatura ordinaria si può 

 Rendiconti. 1920, Voi. XXIX, 2° Sem. 48 



