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Albert Atterberg und Oskar Widman, 



Methode hat der andere von uns bei den beiden Monochlornaphtalinen und 

 den a- und /9-Dichlornaphtalinen bewahrt gefunden (Widman, »Om Naftalins 

 Klorforeningar)), Upsala 1877). Wir haben jetzt diese Methoden auch bei 

 dem ^-Dichlornaphtalin und seincn Derivaten angewandt urn so Beweise fur 

 ihre Anwendbarkeit auch fur die Darstellung tief gechlorter Naphtaline 

 liefern zu konnen. 



Der Gang der jetzigen Untersuchung ist der folgende gewesen. 



Das ?'-Dichlornaphtalin wurde mit Chlorgas behandelt, wodurch theils 

 ein DicMornapMalintetracMorid, theils ein TricMomapMalindichlond unter ver- 

 schiedenen Versuchsbedingungen gebildet wurden. Mit alkoholischer Kali- 

 lauge behandelt lieferten diese beiden Additionsprodukte dasselbe Tetra- 

 cMornapMalin, welches auch bei Destination der Verbindungen entstand. 



Aus diesem Tetrachlornaphtalin Avurde dann durch Nitrirung eine 

 hubsch krystallisirende NitroverMndung erhalten, welche seinerseits, mit Phos- 

 phorpentachlorid behandelt, ein PentacMo'mapMalin lieferte. Leider liess 

 diese sich nicht weiter nitriren, sondcrn ergab, mit Salpetersi'ture behandelt, 

 nur eine Trichlorphtalsdure nebst einem chinonartigen Korper. Wir haben 

 also aus dem pDichlornaphtalin jetzt stufenweise bis zu einem funffach 

 substituirten Chlornaphtalin aufsteigen konnen. 



Ubrigens haben wir aus der Dinitroverbindung des ^-Dichlornaphta- 

 lins noch ein TetracMomaphtalin dargestellt. 



Von alien diesen Verbindungen ist keine fruher bekannt gewesen. 



DAS r -DICHLORNAPHTALIN, SEINE DARSTELLUNG 

 und EIGEN SCH AFTEN. 



Diese Verbindung wurde fur die Untersuchung durch Erhitzung von 

 a-Dinitronaphtalin mit Phosphorpentachloricl nach den schon von der einen 

 von uns gegebenen Vorschriften bereitet. Sie wird so ziemlich leicht in gros- 

 serer Menge bekommen und lasst sich durch einige Umkrystallisationen rein 

 crhalten. 



Das ^-Dichlornaphtalin kiystallisirt in hubschen Schuppen oder Tafeln, 

 die in heissein Alkohol gut loslich sind und beim Abkiihlen gut auskry- 

 stallisiren. Der Schmelzpunkt desselben liegt bei 107° C. 



Durch den einen von uns ist die Konstitution der Verbindung fest- 

 gestellt worden 1 ). Da die Verbindung aus einer Nitronaphtalinsulfonsaure 



') Atterberg: Ber. d. deutsch. chem. Gesellschaft 1876, 1730. 



