UEBER DAS pDlCIILOKNArilTALIN UN I) SEINE DeRIVATE. 



3 



entstelit 1 ), die theils aus Nitronaphtalhi, tlieils aus a-Naphtalinsulfonsaure 

 dargestellt worden ist, so geht es hervor, dass die beiden Chloratome in s. g. 

 a-Stellungen sieh befinden. Da das f-Dichlornaphtalm tibrigen's cine Nitro- 

 monochlorphtalsaure giebt 2 ), so mi'issen die beiden Chloratome sich in 

 versehiedenen Naphtali nhalf ten befinden. Die so gewonnene Kentniss der 

 Konstitution dieser Verbindung giebt eincn guten Ausgangspnnkt fur das 

 Beurtheilen der Konstitution der hierunter bescliriebenen Verbindungen. 



Aus dem pDicblornaphtalin sind die folgenden Nitrodcrivate dar- 

 gestellt worden. 



Nitro-y-dklilornaplitalhi entstelit durch Nitrirung des pDichlornaplitalins 

 mit rother Salpetersliure. Es krystallisirt in kurzen, gelben Prismen von 

 dem Schmelzpunkt 142° C. Gibt mit rcducirenden Agentien ein Amidomono- 

 chlornaphtalin, aus welchem ^Dichlornaphtalin dargestellt worden ist. 

 Durch Behandlung mit Phosphorpentachlorid geht es in J-Trichlornaphta- 

 lin Tiber. 



Dimtro-f-dichldrnapMalin wird aus der vorigen Nitroverbindung durch 

 Behandlung mit einer Mischung von Salpetersaure und Schwefelsaure be- 

 reitet. Es bildet hellgelbe, sprode, prismatische Nadcln, von dem Schmelz- 

 punkt 24G C. Durch Behandlung mit Phosphorpentachlorid wird es, wie 

 unten beschriebcn, in ein neues Tetrachlornaphtalin iibergefidirt. 



r DICHLORNAPHTALINTETRACHLOKID. 



Dicse Verbindung wnrde durch Einleitcn von Chlorgas in eine 

 Chloroformlosnng des pDichlornaphtalins bereitet. Da wir frtiher nach 

 derselben Methocle ein unten beschriebenes Trichlornaphtalindichlorid be- 

 kommen batten, wurde jetzt alle Erhitzung moglichst vermieden urn tic- 

 ferer Substitution vorzubauen. Die Chloroform auflosung Avurde desshalb 

 durch Schiitteln mit einer Auflosung der Kaliumkarbonat von Chlor be- 

 freit, und dann erst wurde das Chloroform abdestillirt. Das ruckstandige 

 Oel, in Alkohol aufgelost, lieferte in offenen Schalen aufbewahrt Krystalle 



*) Cleve: Ofversigt af k. Sv. Vetenskaps-Akademiens Forliandliiigar 1876. 

 2 ) Attekbekg: Bericbte d. deutsch. chem. Gesellschaft 1877, 547. 



