UEBER DAS /'-DlCHLORNAPHTALIN UND SEINE DeRIVATE. 



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Eigenschaften : s-Tetrachlornaphtalin krystallisirt aus toluolhaltigem 

 Alkohol in weisse, lange Nadeln, die den konstanten Schmelzpunkt 180° C. 

 zeigten. In Alkohol ist es schwerloslich. 



Durch die Synthese der oben besehriebenen Verbindungen haben wir 

 also den Beweis geliefert, dass die von nns angewandten Metboden fur den 

 Anfbau tiefer substituirten Chlornapbtaline anwendbar sind. Sebr wahr- 

 scheinlieb werden sicb die meisten, wenn niebt alle hoheren Chlornapbtaline 

 durch geeignete Kombinationen der beiden Methoden darstellen lassen. 



Fi'ir die Bestimmung der relativen Stellung der in den verschiedenen 

 Chlornaphtalinen enthaltenen Chloratome haben wir gute Anhaltspunkte 

 bekommen. 



Wenn z. B. ein Pentachlornaphtalin bei der Oxydation eine Tri- 

 chlorphtalsaure liefert, so geht daraus hervor, dass sich darin drei Chlor- 

 atome in dem einen und zwei in dem anderen Benzolkern sich befinden. 



Andere Verbindungen aber ge1)en bei almlicher Behandlung anstatt 

 Phtalsauren nitrirte Phtalsauren. Monochlornaphtalin giebt so Nitromono- 

 chlorphtalsaure ; r-Dichlornaphtalin giebt ebenso Nitromonochlorphtalsaure ; 

 a-Trichlornaphtalin giebt eine Nitrotrichlorphtalsaure; o-Tetrachlornaphtalin 

 scheint eine Nitrodichlorphtalsaure zu geben. Dagegen liefert ,2-Diehlor- 

 naphtalin eine nicht nitrirte Dichlorphtalsaure; ry-Trichlornaphtalin und 

 ot-Tetrachlornaphtalin verhalten sich ebenso; ^-Pentachlornaphtalin giebt 

 eine Trichlorphtalsaure. Wenn man die Konstitution der beiden ersten, 

 Nitrosauren gebenden Verbindungen und diejenige der zwei ersten, stick- 

 stoft'-freie Sauren liefernden vergleicht — die Konstitution der ubrigen ist 

 nicht a priori bekannt — so findet man, dass die beiden letztgenannten 

 zwei Chloratome in der a-Stellung und in demselben Benzolkern enthalten, 

 die erst genannten aber nur eines in dieser Stellung. Die Nitrogruppe 

 scheint darum nur dann einzutreten, wenn eine a-Stellung noch nicht sub- 

 stituirt worden ist. Von der Annabme ausgehend, dass dieses allgemeine 

 Gtiltigkeit besitzt, koniien wir also durch die Phtalsaure-Darstellung auch 

 von der Stellung der Chloratome innerhalb der Benzolkernen Schlusse ziehen. 



Es geht durch solche Betrachtungen hervor, dass unser d-Tetrachlor- 

 naphtcdin wenigstens ein Chloratom (wahrscheinlich zwei) in der /?-Stellung 

 enthalten mag, da dasselbe eine Nitrodichlorphtalsaure liefert und da dess- 



