Uebek einige Bromdeeivate ues Naphtalins. 



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I. DURCH DIRECTES ELWIRKEN VON BROM AUF NAPHTALIN 

 ERHALTENE VERBINDUNGEN. 



a-MONOBROMNAPHTALIN. 



Wird Naphtalin direct mit Brom behandelt, so findet bekanntlich eine 

 sehr heftige Einwirkung statt und man erha.lt lciclit grosse Mengen von 

 holier substituirten Bromnaphtalinen. Man pfiegt dieses zu vermeiden durch 

 Losen des Naphtalins in Schwefelkohlenstoff, tropfenweises Zusetzen von der 

 berechnetcn Menge Broin und Abdestilliren des Schwefelkohlenstoffs. Man 

 kann aber auch nach Wahleorss *) die Heftigkcit der Reaction durch Zu- 

 setzen von Wasser vermindem. Ich habe diese Methode befolgt und sic sehr 

 gut gefunden. 400 Gram Naphtalin, in verschiedene Glaskolben vertheilt und 

 in Wasser aufgeschlammt, wurden mit etwas mehr als der von der Theorie 

 o'efordcrten Men»;e Brom behandelt. Obgleich die Kolben mit Sclmec gut 

 abo-ekidilt waren und das Brom nur langsam und in s;erino;en Portionen zu<re- 

 setzt Avurdc, war dennoch die Einwirkung ziemlich heftig. Nach beendigter 

 Reaction ergab sich als Product ein schwarzbraunes, schweres, stark nach 

 Bromwasserstoff riechendes Oel. Es wurde separirt und eine Zeit king mit 

 alcoholischer Kalilaugc gekocht, wodurch das ursprunglich gebildete Addi- 

 tionsproduct (Naphtalindibromid) in Monobromnaphtalin i'lberging. Nach 

 dem Abdestilliren des Alcohols wurde der Riickstand mit viel Wasser be- 

 handelt, um das gebildete Bromkalium zu entfernen. Das ungcloste, schwere, 

 braunc Oel wurde vom Wasser getrennt und durch fractionirtes Dcstillircn 

 gereinigt. Nach einer grossen Anzahl von Destillationen wurde ein bei 

 278° — 280° (nicht corr.) siedendes Hauptproduct erhalten. Das daraus ge- 

 wonnene, reine Monobromnaphtalin Avar ein farbloses, aber in der Luft sehr 

 bald gelb wcrdendes Oel von starkem Lichtbrechungsvermogen, welches in 

 seinen Eigenschaften mit dem von Glaser u. A. dargcstellten Bromnaphta- 

 lin vollkommen ubereinstimmte. Es siedet bei 285° (corr.). 1st es langere 

 Zeit der Einwirkung des Tageslichtes ausgesetzt, farbt es sich allmahlich 

 dunkelbraun, wird aber durch Destination wiedcr farblos. 



Die beim Rectiticiren des Monobromnaphtalins erhaltenen, unter 2(30" 

 siedenden Fractioncn, welche hauptsachlich aus Naphtalin bestanden, wurden 

 mit idjerschiissigem Brom behandelt, mit den Destillationsruckstanden verei- 



<) 1. c. 



