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Severin -Tolin, _ 



Da dieses Nitrobromnaphtalin auf dieselbe Weise wie Atterberg's ') 

 Nitrochlomaphtalin entstandcn ist, so muss es auch analoge Zusammensetzung 

 haben und folglich ein a-a-Derivat sein. Es folgt hieraus, dass jenes mit 

 PBr 5 /2-Dibromnaphtalin geben muss, weil dieses beim Einwirken von PC1 5 

 die entsprechende Chlorverbindung giebt. Der Versuch, den ich weiter un- 

 ten anfuhre, bestatigt aucb diese Annabme. Eigentbi'imlicb ist es indessen, 

 dass sowohl Nitrochlomaphtalin wie Nitrobromnaphtalin bei 85° schmelzen; 

 im Allgemeinen pflegen die Bromderivate bei hoherer Tcmperatur schmelzen, 

 als die entsprechende Chlorderivate. 



5 Gram reines Nitrobromnaphtalin wurde mit etwas mehr als der 

 aquivalenten Menge PBr 5 in einem gcraumigen Kolben erhitzt, Der Vcrlauf 

 der Operation war derselbe wie bei dem Dinitronaphtalin; nur wurde kein 

 Glycerinbad angewcndet, sondern der Kolben direct erhitzt. Das Reactions- 

 product wurde zuerst mit kaltem AVasser behandelt, darnach wiederholtem 

 Destillationen unterworfen und endlich durch mehrere Krystallisationcn aus 

 verdunnter Essigsiiure und Alcohol vollig gereinigt. Die letztcn Krystalli- 

 sationcn lieferten die langen, biegsamen, glanzenden, bei 80°,. r ) — 81°schmel- 

 zenden Nadeln, welche das ^-Dibromnaphtalin charakterisiren. Zur grosse- 

 ren Sicherheit wurde die dargestellte Verbindnng analysirt. 



0,2028 Grm gaben 0,3152 Kohlensiiure und 0,0428 Wasser, entspre- 

 chend 0,08596 C und 0,0047 5 H. 



Berechnet. G e f u n d o n. 



C 10 120 41,96 42,39 



H fi 6 2,10 2,34 



Br 3 160 55,94 — 



Gtiareschi 2 ) hat durch Einwirken uberschtissigen Broms auf Nitro- 

 naphtalin in der Warme zwei bei 122° und 100" schmelzcnde Bromnitro- 

 naphtaline dargestellt, welche folglich mit dem oben erwahnten nicht iden- 

 tisch sind. (Zugleieh erhielt er ein Dibromnaphtalin, welches dennoch das 

 bei 81° schmelzcnde zu sein scheint.) Hieraus kann man schliessen, dass 

 dieselbcn Verbindungen beim einfachen Nitriren eines Bromderivates und 

 bei dem gleichen Bromiren des entsprcchenden Nitroderivates nicht entstehen. 

 Ich Averde im Folgenden das Gleiche bei den Sulfonsaurederivaten nach- 

 weisen. 



') Ofvers. af Sv. Vet. Akad. Vorh. 1876, 5, S. 9. Ber. d. D. Chem. Ges. Bd. 9, S. 927. 

 2 ) 1. c. 



