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Sevekin Jolin, 



zenclen NitrowJ-dichlornaphtalin analog. Sie musste also beiin Behantlcln 

 mit Phosphorpentabromid ein Tribromnaphtalin liefern, und zwar ein dem 

 bei 131° schmelzenden ^Trichlornaphtalin, welches nach Atterberg *) unci 

 Widman '"') cin a-a-oc-Derivat ist, analoges. Um dieses naher zu untersuchen, 

 stellte ich folgenden Versuch an. 



6 Gram reines Nitro-/9-dibromnaphtalin wurden mit etwa 10 Gram 

 PBr 5 in einer kleinen Retorte vermischt und tiber freiem Feuer erhitzt, bis 

 nichts mehr in die Vorlage iiberdestillirte. Das Destillat wurde wie ge- 

 wohnlich mit viel Wasser behandelt; der feste, gelbe Riickstand wurde aus- 

 gepresst, getroeknet und zweimal destillirt, konnte aber durch diese Processe 

 nicht farblos gewonnen werden. Er wurde dann in siedendem Alcohol ge- 

 lost; beim Abki'ihlen der intensiv gelb gefarbten Losung krystallisirten gelbe 

 Nadeln, welche zu den, die linreinen Nitroverbindungen charakterisircnden, 

 federformigen Aggregaten zusammengewachsen waren. Da das Reactions- 

 product also von nicht zerstortem Nitroderivat verunreinigt war, wurde es 

 mit alcoholischer Kalilauge eine Zeit lang gekocht. Hierdurch wurde die 

 noch vorhandene Nitroverbindung zersetzt und eine tiefrothe Losung erhal- 

 ten, aus welcher beim Erkalten lange, weisse Nadeln anschosscn, die von 

 der Losung separirt und einige Mai aus Alcohol krystallisirt wurden. In 

 reinem Zustande bildet die Verbindurig oft zolllange, haarfeine, biegsamc, 

 rein weisse Nadeln, welche sich sehr leicht in warmem Alcohol loscn und 

 constant bei 85° schmelzen. Die Analyse erwies, wie man erwarten konnte, 

 dass das so erhaltenc Product ein Tribromnaphtalin war. 



0,2127 Grm gaben 0,25 5 Kohlensaure und 0,032 Wasser, entspre- 

 chend 0,06954 C und 0,00355 H. 



0,1968 Grm gaben 0,303 Bromsilber, entsprechend 0,12893 Br. 



Berecbnct. G c f u u d e n. 



c 10 . . . 



. . , 120 



32,87 



32,69 





5 



1,37 



1,6 6 



Br 3 . . . 



. . . 240 



65,7 6 



65,51 



Dieses Tribromnaphtalin sollte nun dem bei 131 sehnielzenden o-Tri- 

 chlornaphtalin entsprechen; hiergegen spricht indesseh sein niedriger Schmelz- 

 punkt. Bevor das Mononitro-^-dibroninaphtalin und das ihm entsprechende 



') Ofvers. at' Sv. Vet. Akad. Forh. 1876, 10. SS. 8, 9. Ber. d. D. Chem. Ges. 

 Bd. 9. S. 1734. 



a ) L e. S. 63. 



