Uebee einige Bromderivate des Naphtalins. 



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Gruppe S0 2 -OH substituirt, audi einen in derselben Halfte des Naphtalin- 

 molekiils stehenden Bromatom zu verdrangen itri Stande sei, nicht aber, 

 wenn der Bromatom sich in dem anderen Benzoikerne befindet. 



SULFONIRTES a-MONOBROMNAPHTALIN und DERTVATE. 



Wird fliissiges Monobromnaphtalin in dem doppelten Volmnen rau- 

 chender Schwefelsaure aufgelost, die Losung mit Wasser verdi'mnt, nothigen- 

 falls filtrirt und mit Kaliumcarbonat gesattigt, so entsteht ein voluminoser, 

 weisser Niederschlag von in kaltem Wasser sehr schwer loslichem bromnaph- 

 talinsulfonsaurem Kalium. Diese Bromsulfonsaure wurde schon von Lau- 

 rent J ) dargestellt, aber eingehender von Otto u. MOeies 2 ) untersucht. 

 Nachher haben sie auch Darmstadter u. Wichelhaus 3 ) in ihrer Abhand- 

 lung uber die Bromsulfonsauren des Napbtalins beschrieben. 



a-MonobromnapMalinsulfonsdure. Die freie Saure bildet nach Otto 

 u. Mories eine weisse, asbestartige Krystallmasse ; nach Darmstadter u. 

 Wichelhaus krystallisirt sie in breiten, sehr leicht in Wasser und Alcohol, 

 aber sehr schwer in Aether loslichen Nadeln, die bei 138° — 139° schmelzen. 



Das Chlorid der Sanre beschreiben Otto u. Mortes als eine olformige, 

 terpentinartige, klebrige Masse, welche sich nicht in Wasser, leicht aber in 

 Aether, Alcohol und Benzol lost. Es kam mir sonderbar vor, dass eben 

 dieses Chlorid nicht krystallisirbar sein sollte, da, wie ich weiter unten zei- 

 gen werde, die Chloride der isomeren Bromsulfonsaure und der Dibromsul- 

 fonsaure sehr schon krystallisiren. Ich stellte also das betreffende Chlorid 

 durch Behandeln des Kaliumsalzes mit PC1 5 dar. Nach Auswaschen mit 

 Wasser blieb das Chlorid als ein braunliches Oel zuriick. Dieses wurde 

 durch Auflosen in Aether und Verdampfen des Losungsmittels gereinigt, 

 konnte aber nicht in festen Zustand ubergefiihrt werden. Der Kalte aus- 

 gesetzt, wurde das Oel zaher, aber fest wurde es selbst dann nicht, als ich 

 es in eine Mischung von Schnee und Kochsalz brachte. Die Reinignng durch 

 Benzol g-elang aber besser. Nach mehreren Behandlunoren mit diesem Lus- 

 ungsmittel waren farblose, gut ausgebildete, prismatische Krystalle entstan- 

 den, die in dem noch vorhandenen Oele zerstreut lagen. Sie zeigten einen 



') Compt. rend, des trav. de Chim. 1840, p. f!92. 



2 ) Ann. d. Chem. u. Pharm. Bd. 147, S. 183. 



3 ) Ann. d. Chem. u. Pharm. Bd. 152, S. 303. 



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