Ueber einige Bromdeeivate des Naphtalins. 



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lung des reinen Saurebromids jcdc Spur von /9-Saure entfernt und konnte 

 also nur das Hauptproduct dor Operation, das y3-Dibromnaphtalin, erhalten. 



Hieraus folgt, class die gewohnliche, durch Behandeln des a-Mono- 

 bronmaphtalins mit Schwefelsaure dargestellte Broinsulfonsaure ein cc-oc-De- 

 rivat 1st, well sie in /3-Dibroinnaphtalin iiberfuhrt werden kann. Dasselbe 

 ct-Monobromnaphtalin kann aber wahrscheinlich auch eine Sulfonsaure mit 

 der Gruppe S0 2 -OH in ^-Stellung geben. Diese noch nieht in reinem Zu- 

 stande erhaltene Saure giebt mit PBr. das bei 159°, 5 schmelzende Dibrom- 

 naphtalin, welches also einen Bromatom in y9-Stellung hat und wegen seines 

 hohen Schnielzpunktes mit grosster Wahrscheinlichkcit als ein a=/?-Derivat 

 (also mit einein Bromatonie in jeder Halite des Naphtalinmolekiils) aufzu- 

 fassen 1st. 



BROMIRTE a-NAPHTALINSULFONSAURE und DERIVATE. 



Ich habe die Naphtalinsulfonsauren durch Behandeln des Naphtalins 

 mit Schwefelsaure dargestellt und nach der bekannten von Mekz x ) empfoh- 

 lenen Methode durch Uinkrystallisiren der Bleisalze aus siedendem Wasser 

 von einander getrennt. Das leichter losliche a-Bleisalz wurde schliesslich 

 durch Behandeln mit Alcohol gereinigt. Durch Zersetzung einer bekann- 

 ten Quantitat dieses Bleisalzes mit einer entsprechenden Menge von Schwe- 

 felsaure stellte ich eine Losung von a-Naphtalinsulfonsaure clar. Der schwe- 

 felsaure Bleioxyd wurde mit Wasser gut ausgewaschen, die Waschwasser 

 concentrirt und mit der Hauptlosung vereinigt, so dass der Sulfonsaurege- 

 halt dieser Losung einigermassen bekannt war. Der so erhaltenen Losung 

 wurde eine berechnete Menge von Brom aus einer Byrette tropfenweise (um 

 hoheres Bromiren zu vorbeugen, welches doch, wie ich bald zeigen werde, 

 bei der ft- Saure immer stattfand) unter Umruhren zugesetzt. Die Losung 

 erwarmte sich hierbei sehr merklich und schied ein allmahlich erstarrendes 

 Oel aus, wie dieses auch Darmstadter u. Wichelhaus 2 ) bei ihren Ver- 

 suchen beobachtet haben. Diese Verfasser haben daraus ZAvei Dibromnaph- 

 taline dargestellt und analysirt, von welchen das eine (bei 126° — 127° 

 schmelzende) wahrscheinlich mit meinem pDibromnaphtalin identisch ist :f ); 

 das andere aber, Avelches in glanzenden, farblosen, bei 7 6° — 77° schmelzen- 

 den Nadeln krystallisirt, hinsichtlich seiner Constitution nur so weit bekannt 



1 ) Zeitschr. f. Chem. 1868. S. 393. 



2 ) 1. c. SS. 303—305. 



3 ) Vgl. Seite 9. 



