Uebee einig-e Bromderivate des Naptttaltns. 



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0,1016 Grm gaben 4,5 Cc. Stickstoff bei 757,5 Mm. Barom. und 15°,7. 



Bereehnet fur C,„H„ Br. S0 2 NH 2 . Gefnnden. 



N 4,90 5,15 



BROMNAPHTALIN-a-SULFONSAURE und PBr 5 . 



Wenn ouch die zwei letztgenannten Verb'mdvmgen hinreicbend bewei- 

 sen, dass die Brom-a-sulfonsaure nicht mit der a-Bromsulfonsaure identisch, 

 sondern isomer ist, so erklaren sie dennoch nieht die Constitution der Saure. 

 Diese wurde indessen durch die Reaction mit PBr r am deutlichsten aiife:e- 

 Aviesen. Da namlich das Kaliumsalz, wie gewohnlich, mit PBr 5 behandelt 

 und das Product in siedendem Alcohol gelost wurde, krystallisirte nach dem 

 Erkalten unmittelbar so gut wie reines ^--Dibromnaphtalin aus, durch seine 

 charakteristische, schuppenartige Krystallform, seinen bei 129° konstant blei- 

 benden Schmelzpunkt und seine Zusammensetzung leicht erkennbar. 



0,4399 Grm gaben 0,5 7 52 Bromsilber, cntsprechend 0,2447 7 Br. 



Bereehnet fiir C 10 H G Br 2 . Gefnnden. 



Br 55,94 55,64 



Die bromirte a-Sulfonsaure ist folglich ein a=a-Derivat, wahrend das 

 sulfonirte a-Bromnaphtalin ein ct-a-Derivat ist. Es ist diese Thatsache inte- 

 ressant, weil sie uns einen neuen Beweis dafttr liefert, dass wenn verschie- 

 dene Radicale in einen Moleki'il eingebracht werden sollen, die Reihenfolge, 

 in welcher sie eingefiihrt sind, sehr oft von entscheidender Bedeutung fur 

 die Constitution dei- entstehenden Verbindung wird. 



BROMIRTE /9-NAPHTALINSULFONSAURE und DERIVATE. 



Als die y5-Naphtalinsulfonsaure auf die oben angefiihrte Weise bro- 

 mirt wurde, schied sich, wie dies auch Dabmstadteb. u. Wiciielhaus her- 

 vorhelien, kein Oel aus. Bei dem Zusetzten von kohlensanrem Kalium son- 

 derte sich ein voluminuses, in heissem Wasser leicht, in kaltem ziemlich 

 schwer losliches Kaliumsalz von schon gell)er Farbe ab. Wie die mit ihm 

 ausgefiihrten Reactionen zeigen, bestand dieses Salz hauptsachlich, wenn-4iicht 

 ausschliessend, aus dibromnaphtalinsulfonsaurem Kalium. Ein zweiter Ver- 

 such, die von Dabmstadter u. Wichelhaus dargestellte, bei 62° schmel- 

 zende und in Aether leicht losliche Monobrom-^-sidfonsaure zu erhalten, 



