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Liquido non combinabile col bisolfito. 



t II liquido non combinabile col bisolfito, dopo numerose distillazioni 

 frazionate, passò da 222°-226° e diede all'analisi i risultati seguenti : 



trovato calcolato per C 9 H I0 0 



C 80,41 80.43 80,75 80,60 



H 7,79 7,71 7,75 7,46 



0 11,80 11,86 11,50 11,94 



« La composizione centesimale e tutte le proprietà fìsiche e chimiche di 

 questo prodotto, conducono ad ammettere la sua identità col chetone già co- 

 nosciuto 



/ CH 3 

 C 6 H 4 < 



x CO . CH 3 



il quale fu preparato a scopo di confronto, tanto per azione del cloruro di 

 acetile sul toluene, quanto per distillazione secca d'un miscuglio di parato- 

 luato ed acetato di bario. Così invece dei due chetoni isomeri a 10 atomi di 

 carbonio la cui formazione era ragionevolmente prevedibile, risulta, facendo 

 reagire il cloruro di cromile sul cimene, insieme all'aldeide parametilidra- 

 tropica il paratolilmetilchetone a 9 atomi di carbonio. 



« Per quanto riguarda poi il meccanismo della reazione si può ammet- 

 tere che dapprima il cloruro di cromile operi trasformando il propile in 

 isopropile, e che quindi sul cimene così trasformato agisca in due modi, 

 dando cioè con una parte il composto di addizione e quindi l'aldeide, ossi- 

 dando l'altra nel chetone. Del resto Widman e Bladin (*) osservarono il for- 

 marsi del medesimo chetone nei loro tentativi di nitrazione del cimene. 



Nitrando il paratolilmetilchetone risulta il metanitroparatolilmetilchetone 



/ CH, (4) 

 C 6 H 3 — N0 2 (3) 

 \ CO . CH 3 (1) 



il quale cristallizza dagli eteri del petrolio in lunghi aghi gialli fondenti a 

 61°. L'analisi diede per cento C = 60,56 , H = 5,50 , N = 7,64 mentre la 

 teoria richiederebbe C = 60,34 , H • 5,03 , N = 7,82. Si combina colla 

 fenilidrazina e il prodotto di condensazione risultante cristallizza in prismi 

 color rosso granato che fondono a 127°-128°. Ossidato con acido nitrico, dà 

 l'acido metanitroparatoluico, risultato che giustifica la formula di struttura 

 scritta sopra. 



« Più ampi particolari intomo a questo studio si possono trovare nella 

 Gazzetta chimica italiana » . 



(!) Berichte der deut. chem. Gesell. XIX, 586. 



