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« La bromurazione fu fatta sciogliendo la sostanza nell'acido acetico 

 glaciale ed aggiungendo la quantità calcolata di bromo, pure sciolto in 

 acido acetico. La mescolanza si decolora rapidamente e si depone il derivato 

 bibromurato in cristallini bianchi piccoli, che furono raccolti e lavati col- 

 l'alcool. È una sostanza insolubile nell'acqua e nell'alcool; si scioglie un 

 poco nell'acido acetico e si decompone a 220-222°. Il bromo fu valutato col 

 metodo di Volhard 



gr. 0,1206 di sostanza consumarono 6,1 ce. di soluzione — ^— — corrispon- 

 denti a bromo gr. 0,0512; 

 gr. 0,273 di sostanza dettero 33,2 ce. d'azoto a 13°,5 a 756 mm corrispon- 

 denti a 31,4 ce. a 0° e 760 mm = gr. 0,03947 N 

 e in parti centesimali : 



trovato calcolato 

 Br = 42,45 42,55 

 N = 14,46 14,89 

 « Eisoluta la questione riferentesi all'eliminazione dell'acqua, rimane a 

 stabilire quale gruppo NH cede all'ossietile l'idrogeno per la formazione 

 dell'alcool. Anche qui le possibilità sono due, e vengono espresse dalle due 

 formule : 



i ii 

 NH — C — CH 3 NH — C — CH 3 



/ li / Il 



NH = C CH NH = C CH 



\NH , \ | 



| 1 N — CO 



N — CO | 

 | NH 



C 6 H 5 



0 6 H 5 



« Considerando la facilità colla quale di solito agisce l'idrogeno imi- 

 nico « della fenilidrazina, è molto probabile che la chiusura della catena si 

 compia a seconda della formula I. Ed in appoggio di ciò stanno molte sin- 

 tesi di composti a catena chiusa ottenute colla fenilidrazina. D'altra parte 

 però si verrebbe così ad ottenere una catena a sette termini contenente azoto, 

 di cui, per quanto sappia, sarebbe questo il primo caso. Secondo le ricerche di 

 Perkin jun. e Freer ( l ) catene a sette termini di solo carbonio non è ancor 

 certo che siansi ottenute e in ogni caso non si formerebbero con facilità. Se 

 il composto corrisponde invece alla formula II, allora rappresenterebbe l'anil- 

 derivato del metilguanacile descritto da Behrend (Ber. 1886, p. 219) e poi 

 da T. Curatolo (Gazz, chim. 1890 p. 585). Spero di risolvere la questione 

 partendo dalle fenilidrazine secondarie asimmetriche e simmetriche » . 



(!) Berichte 1888, p. 738. 



