e sopra 100 parti 



trovato 

 C ==61,32 

 H= 5,87 

 N = 25,88 



«Questi valori corrispondono alla formula Cu rI 12 N 4 0, perla quale 

 si calcola 



C =61,11 

 H= 5,55 

 N = 25,92 



« Il composto dunque prende nascimento dai due costituenti per elimina- 

 zione di acool e di acqua, a seconda dell'equazione 



C 6 H 10 0 3 + C 7 H 9 N 4 = H 2 0 -f- C 2 H 5 . OH + C u H 12 N 4 0 



« Evidentemente la sostanza formata ha una costituzione a catena chiusa ; 

 resta ora a stabilire in qual posto la chiusura sia avvenuta. Dal confronto delle 

 formule dei componenti. 



NH 2 CO . CH 3 



/ I 

 NH == C CH 2 



\ I 

 NH CO . OC 2 H 5 



I 



G 6 H 5 . NH 



si arguisce che la molecola d'acqua si debba formare a spese del gruppo acetonico 

 e delì'NHg , mentre la molecola d'acool deve formarsi per mezzo di uno dei due 

 idrogeni basici del residuo della fenilidrazina coll'ossietile dell'etere acetilace- 

 tico. Lasciando per ora impregiudicata la seconda questione, la molecola d'acqua 

 può eliminarsi in due modi, come viene espresso dalle due seguenti formule : 



i li 

 N = C — CH 3 NH — C — CH 3 



/ \ /Il 



NH = C CH 2 NH = C CH 



\ ■ I V I 



(N 2 H) — CO (N 2 H) — CO 



I ! 



C 6 H 5 C 6 H 5 



giacché si sa che l'etere acetilacetico agisce anche nella forma tantomera di 

 etere ossicrotonico. Per istabilire quali delle due formule rappresenti il com- 

 posto ottenuto, ho ricorso ai derivati alchilici dell'etere acetilacetico tentando 

 la reazione coll'anilguanidina e 



Yetere etilacetilacetico e Yetere dietilacetilacetico 

 CH 3 CH 3 



CO co 



| I /C 2 H 5 



CH . C 2 H 5 C \ 



| I X C 2 H 5 



C0 2 C 2 H 5 C0 2 C 2 H 5 



