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« Siccome tutte le analogie chimiche provano che il nucleo tetrolico nel 

 tiofene deve avere una costituzione perfettamente corrispondente a quella del 

 benzolo, ed anche le proprietà fìsiche del residuo « C 4 H 4 » nel primo (') dimo- 

 strano l'esistenza di tali relazioni, si deve supporre che nel tiofene e nella 

 maggior parte dei suoi derivati, il residuo « C 4 H 4 » abbia una configurazione 

 simile a quella del benzolo ideale. Questa disposizione degli atomi sarà quindi 

 da rappresentarsi coi modelli di Keknlè nel modo indicato dalla Fg. 2. 

 L'atomo di zolfo, che chiude l'anello, dovrà perciò avere tali dimensioni da 

 permettere l'unione dei due atomi di carbonio in posizione para senza alte- 

 rare la configurazione dell' intero edificio atomico. Questo schema esprime, 

 come si vede, tutte e due le formole I e II suindicate e perciò il tiofene, 

 nei suoi derivati più stabili, potrà essere rappresentato ugualmente bene con 

 tutte e due le formole. 



« Alla forma più resistente dell'anello benzolico, rappresentata dal ben- 

 zolo, dagli acidi benzolcarbonici e altri composti analoghi, è, secondo Baeyer, 

 da contrapporsi quello stato dell'anello in cui i tre doppi legami hanno pro- 

 prietà simili alle lacune dei composti alitatici. In questo caso, che è rappre- 

 sentato segnatamente dalla fioroglucina, l'anello benzolico ha un diametro 

 maggiore ed i tre legami doppi sono disposti in piani normali a quello sul 

 quale sono situati i sei atomi di carbonio. Fg. 3 ( 2 ). 



Fig.' 3. 



« Che il pinolo non possa avere la stessa configurazione del tiofene è 

 provato da tutto il suo comportamento. Esso addiziona facilmente idrogeno 

 e presenta in tutte le reazioni una resistenza minore del tiofene. Il carattere 

 del nucleo pirrolico si manifesta specialmente nel suo comportamento col- 

 l' idrossilammina. Questa reazione che, recentemente, è stata più volte stu- 

 diata ( 3 ), può essere interpretata in modo da renderla comparabile alla tra- 



(!) Vedi G. Ciamician. Questi Rendiconti IV (2° semestre) pg. 362. 



(*) La figura non rappresenta esattamente la posizione dei doppi legami, che dovreb- 

 bero essere indicati da linee rette. 



( 3 ) Vedi Ciamician e Zanetti. Questi Rendiconti V (2° sem.) pg. 13 ; VI (1° sem.) 

 pg. 556. 



