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che per spontanea eliminazione d'una molecola d'acqua dà poi origine alla 

 ossima. 



k II pirrolo s'avvicina dunque a quello stato del nucleo benzolico. che 

 corrisponde alla forma meno stabile, rappresentata dalla floroglucina. Del 

 resto per arrivare a questa conclusione è sufficiente comparare la funzione 

 dell'atomo d'azoto nel pirrolo e nella piridina. — Quest'ultima è formata da 

 un anello di sei atomi perfettamente analogo a quello del benzolo Tale 

 relazione rende, a parere nostro, probabile che l'atomo d'azoto abbia una gran- 

 dezza pressoché uguale a quella d'un atomo di carbonio, o per meglio dire, 

 che la sfera d'azione dei due atomi, rappresentata nei modelli di Kekulè dalle 

 dimensioni delle direzioni delle valenze, sia quasi uguale. — Facendo questa 

 supposizione lo schema costruito coi modelli di Kekulè, che rappresenta la 

 configurazione propria al benzolo ideale, darebbe espressione anche della forma 

 più stabile dell'anello piridico, immaginando tolta una delle valenze dei sei 

 atomi del nucleo che sono saturate dall'idrogeno. — Se le dimensioni del- 

 l'atomo d'azoto possono essere valutate in questo modo, si vede subito che 

 esse non sono sufficienti ad unire due atomi di carbonio in posizione para, 

 nella configurazione più stabile del residuo « Ci H 4 » . 



Fig. 4. 



« Conviene perciò supporre che la configurazione del nucleo tetrolico nel 

 pirrolo sia diversa da quella del tiofene e tale da permettere la chiusura del- 

 l'anello con le due valenze dell' immino. Perchè ciò sia possibile il residuo 

 « C 4 H 4 » deve avere una maggiore periferia e nel modello si vede subito, 

 che i piani dei due doppi legami devono prendere una posizione quasi nor- 

 male a quella dei quattro atomi di carbonio. Il nucleo pirrolico viene perciò 

 ad essere raffigurato con lo schema rappresentato dalla Pg. 4 e la forinola 

 del pirrolo è dunque quella coi due doppi legami ad e ( 2 ). 



(!) Vedi anche la recente Memoria di Guthzeit e Dressel. L. Ann. 262, 104. 



( 2 ) Per queste considerazioni è indifferente l'ammettere che le tre valenze dell'atomo 

 d'azoto sieno situate in un piano, oppure nelle direzioni di tre vertici d'un tetraedro, di 

 cui l'atomo occuperebbe il centro. 



