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« Il nucleo furfuranico deve avere una configurazione tale da rendere i 

 suoi doppi legami quasi identici alle lacune dei composti alifatici. La faci- 

 lità con cui l'acido piromucico addiziona gli alogeni e viene ossidato dal per- 

 manganato potassico (') provano sufficientemente questa asserzione. Le dimen- 

 sioni dell'anello dipenderanno da quelle dell'atomo d'ossigeno, su cui per ora 

 è impossibile fare delle supposizioni. In ogni modo però il furfurano è pure 

 da rappresentarsi con la formola a due legami doppi. 



« Nella nostra Nota suaccennata avevamo espresso la speranza di potere 

 determinare la resistenza del nucleo tiofenico nei suoi derivati, seguendo quan- 

 titativamente il processo d'ossidazione coli' acido nitrico dei tiofeni bromurati. 



« Noi abbiamo fatto in proposito numerose esperienze, che però non ci 

 hanno dato risultati molto concludenti. Le misure vennero eseguite sottopo- 

 nendo per un uguale spazio di tempo ed in identiche condizioni il tetrabro- 

 motiofene ed i due tribromotiotoleni all'azione dell'acido nitrico. Il miscuglio 

 veniva dopo un certo tempo diluito con molt' acqua ed agitato immediatamente 

 con etere, per sottrarre la parte del composto rimasta inalterata all'ulteriore 

 azione dell'acido. Nel liquido acquoso si dosava poi lo zolfo, che trovavasi 

 allo stato d'acido solforico, per dedurre dalla quantità di questo il grado della 

 trasformazione avvenuta. 



« I numeri, che così si ottengono, dimostrano la maggiore resistenza del 

 tetrabromotiofene rispetto agli altri due composti, ma variano assai con la 

 concentrazione dell'acido nitrico impiegato. Le ragioni di questo comporta- 

 mento risiedono evidentemente in parte nel fatto, che la quantità di bromo, 

 che si rende libero dalle tre sostanze, non è la stessa ed è assai probabile, 

 che, massime quando l'acido è diluito, il bromo in presenza dell'acqua deter- 

 mini un'azione, la quale non può essere uguale per tutte le tre sostanze. 



« Per dare un' idea dei numeri ottenuti, più che per attribuire ad essi 

 un valore assoluto, riportiamo qui le cifre che risultarono da un'esperienza, 

 in cui venne fatto agire a 0° per un grammo di ciascuno dei tre tiofeni bro- 

 murati, 30 ce. d'acido nitrico della densità 1,47 (a 13°), per la durata di 

 18 minuti. Deducendo dalla quantità d'acido solforico formatasi la quantità 

 percentuale della trasformazione avvenuta risultarono i seguenti rapporti : 

 Tetrabromotiofene: quantità trasformata 2,92 p. eto. 

 a- Tribromotiotolene : » » 84,62 » « 



§- Tribromotiotolene : » » 72,00 » » 



« Secondo questa esperienza, che ci sembra la più attendibile, la stabi- 

 lità del /?-tribromotiotolene sarebbe maggiore di quella del suo isomero, che 

 contiene il metile in posizione « « ». 



« Ci riserbiamo di vedere se queste esperienze, convenientemente modi 

 ficate, potessero condurre a resultati migliori ». 

 Vedi A. v. Baeyer. L. Annalen 245, pg. 149. 



