— 269 — 



Chimica. — Azione del pentasol furo dì fosforo sul (1) fenil 

 (3) metil (5) •pirazolone e suU ' an tipi r ina. Nota prelimi- 

 nare di Americo Andreocci, presentata dal Socio Cannizzaro. 



« In una mia Nota (') aveva descritto come per l'azione del penta- 

 solfuro di fosforo tanto sul (1) fenil (3) metil (5) piro-diazolone C 9 H 9 ON 3 

 (fusibile a 167°) quanto sul (1) fenil bi-metil (5) piro-diazolone C 9 H 8 (CH 3 )ON 3 

 (fusibile a 83°) ottenni, per prodotto principale della reazione, una base la 

 di cui formola bruta è C 9 H° N 3 (fusibile a 86°-87°); mentre dall'azione del 

 pentasolfuro tanto sul (1) fenil (5) piro-diazolone, C 8 H 7 ON 3 (fusibile a 

 182°-183°), quanto sul (1) fenil isometil (5) piro-diazolone C 8 H 6 (CH 3 ) ON 3 , 

 (fusibile a 94°-95°) ottenni la base omologa inferiore C 8 H 7 N 3 (fusibile a 42°). 

 La reazione del pentasolfuro di fosforo sui derivati piro-diazolonici può espri- 

 mersi con queste equazioni: 



C 9 H 9 ON 3 



+ W 



== H 2 0 





C 9 



H 9 



N 3 



C 9 H 8 (CH 3 ) ON 3 



-j- H 2 



= CH 3 , OH 



+ 



C 9 



H 9 



N 3 



C 8 H 7 ON 3 



+ H 2 



= H- 0 



+ 



C 8 



H 7 



N 3 



C 8 H e (CH 3 ) ON 3 



-f H 2 



= CH 3 . OH 



+ 



C 8 



H 7 



N 3 



« Il pentasolfuro ha agito in questo caso come un riduttore; del resto 

 quest'azione riducente del pentasolfuro trova altri esempi nella trasformazione 

 del fenole (C 6 H 5 . OH) e del pirogallole (C 6 H 3 (OH) 3 ) in benzina (C 6 H 6 ). 



n Ho voluto provare l'azione del pentasolfuro, anche sui derivati pira- 

 zolonici onde poter eliminare in tali composti l'ossigeno. 



« Queste ulteriori ricerche sono state da me istituite, non solo, per avere 

 analogie e fatti atti a confermare la costituzione che darò alle mie basi 

 C 9 H 9 N 3 e C 8 H 7 N 3 ; ma ancora per vedere se la reazione del pentasolfuro 

 è generale e da permettere così il passaggio dai derivati pirazolonici a quelli 

 pirazolici, con delle reazioni meno energiche di quelle pirogeniche, che lasciano 

 sempre il dubbio per causa di trasposizioni molecolari ( 2 ). 



« Sono riuscito ad ottenere col pentasolfuro di fosforo sui composti 



di Knorr 



N — N — C 6 H 5 



II 2 'I 

 CH 3 C 3 5CO 



^4, 



CH 2 



CH 3 N — N — C 6 H 5 



r- 'i 



CH 3 C 3 5 C0 



w 



CH 



(1) fenil (3) metil (5) pirazolone antipirina 



0) R. Accademia dei Lincei, voi. VI, 1890, semestre 2°, pag. 212. 

 ( 2 ) Knorr, Ann. der Chemie, voi. 238, p. 199. 



