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« Nella idrogenazione parziale della naftalina, appunto due di queste 

 valenze determinerebbero la formazione di un'anello benzolico completo : 



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u Questa interpretazione dei fatti, che è certamente assai ingegnosa, 

 non mi sembra la migliore. 1 risultati degli studi di Bamberger sono a mio 

 credere in pieno accordo con l'asserzione di Baeyer, che attribuisce all'anello 

 della naftalina e di simili idrocarburi, una resistenza intermedia fra quella 

 delle più salde e delle meno stabili forme dell'anello benzolico. Baeyer dice 

 testualmente : Es siaci in ihnen (in questi idrocarburi) claher doppelte Bia- 

 clungen von mittlerer Festigkeit anmnehrnen. Ora a me pare che la 

 formola di Bamberger non esprima questo concetto, ma piuttosto uno con- 

 trario. Accettando il significato che Baeyer attribuisce alla sua formola cen- 

 trica, bisogna supporre che essa rappresenti lo stato di massima resistenza, 

 mentre invece la naftalina ed i suoi derivati presentano e per la facilità 

 d'idrogenazione e per gli altri loro caratteri chimici, si bene illustrati da 

 Bamberger, uno stato intermedio fra i veri e più saldi composti aromatici e 

 le sostanze della serie alifatica. L'ipotesi di Bamberger, senza dubbio assai 

 abilmente concepita, che il legame mancante fra i due atomi di carbonio 

 comuni ai due anelli, determini il carattere speciale che questi ultimi pos- 

 seggono nella naftalina, non mi sembra abbastanza giustificata, perchè non 

 si comprende come quel legame possa influire sulla resistenza delle valenze 

 centrali. Inoltre è probabile che molti altri idrocarburi biciclici abbiano 

 un comportamento analogo a quello della naftalina, e le esperienze dello 

 stesso Bamberger sul difenile provano questo fatto, di cui egli giustamente 

 riconosce il valore ('). Nel difenile però non vi sono atomi di carbonio co- 

 muni ai due nuclei, e l'ipotesi che può servire nel caso della naftalina non 

 potrebbe essere applicata al difenile. 



« Quale sarà pertanto la struttura intima dell'anello naftalico ? Io credo 



(') Vedi Bamberger e Lodter Beri. Ber. 20 pag. 3077 e 3078. Gli autori dicono : Die 

 Reducirbarkeit des Diphenyls scheint uns besonderes Interesse zu verdienen ; denn es 

 gehdrt nicht dem Typus der Kohlenwasserstoffe an, welche als Combination mehrerer Ben- 

 zolkerne aufgefast werden, sondern stellt ein einfaches Substitutionsproduct des Benzols dar, 

 welches — nach bislierigen Erfahrungen — der Wasserstoffaddition nicht so leicht zugang- 

 lich sein solite. Auf welche Ursache dieses ausnahmsweise Verhalten zuriickzufiihren ist 

 laisst sich vor der Hand nicht mit Sicherheit entscheiden. 



