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gliore rendimento modificando un poco il metodo allora indicato. Alla solu- 

 zione calda dell'acido apiolico in acido acetico glaciale, si aggiunge rapida- 

 mente la quantità calcolata di bromo e si versa subito il liquido nell'acqua. 

 Dopo avere eliminata una piccola quantità di bromo, che alle volte rimane 

 libero, con anidride solforosa, si filtra il bibromoapione e lo si purifica per 

 cristallizzazione dall'alcool. Da 13 gr. d'acido apiolico abbiamo ottenuto in 

 questo modo 20 gr. di bibromoapione. 



« La riduzione venne eseguita satinando con sodio metallico la soluzione 

 bollente di bibromoapione in 20 parti d'alcool assoluto. Il bromuro sodico, che si 

 va formando, si separa tosto dal liquido, che a reazione compiuta viene di- 

 luito col doppio volume d'acqua. Eliminando l'alcool a b. m., l'apione si separa 

 prima allo stato oleoso, ma ben tosto col raffreddamento si solidifica. Nel 

 liquido alcalino è contenuto, in piccola quantità, il nuovo fenolo, che si prepara 

 poi più copiosamente, sottoponendo l'apioae ad un'ulteriore riduzione, trat- 

 tando nuovamente con sodio metallico la sua soluzione in 10 parti d'alcool 

 assoluto. Questo processo può venire ripetuto più volte di seguito, perchè in 

 ogni operazione rimane sempre inalterata gran parte dell'apione impiegato. 

 I liquidi alcalini, che si ottengono in questo modo, vengono trattati con etere, 

 per eliminare l'apione che vi rimane disciolto, indi acidificati ed estratti 

 nuovamente con etere. La soluzione eterea lascia indietro per svaporamento un 

 liquido oleoso, colorato in bruno, d'odore fenico, che passa fra 250° e 255°. 

 Distillandolo frazionatamente si riesce a separare la parte principale, che 

 bolle a 251-252°. 



« 11 numero degli ossimetili, contenuti nel nuovo prodotto, prova che la 

 riduzione ha modificato soltanto il gruppo biossimetilenico, perchè il composto 

 contiene ancora i due ossimetili dell'apione. 



« La determinazione di questi ultimi, fatta col metodo di Zeisel, dette 

 i seguenti risultati : 



0,2812 gr. di materia dettero 0,8441 gr. di Agi. 

 « In 100 parti: 



trovato calcolato per la formula C 6 H 4 0(0CH 3 ) 2 



2 OCH 3 39,59 40,27. 



« 11 prodotto di riduzione dell'apione è dunque l'etere dimetilico d'un 

 triossibenzolo. Esso forma un'olio denso, che stando a lungo nel miscuglio 

 frigorifero di neve e sale si solidifica e fonde poi a circa 24°. Con le liscivie 

 concentrate di potassa e di soda forma composti cristallizzati in aghetti, che 

 si sciolgono nell'acqua. Le soluzioni all'aria si colorano in bruno. Trattato 

 con bicromato potassico, in soluzione d'acido acetico glaciale, non dà la rea- 

 zione del cerulignone. 



« Noi abbiamo tentato d'ottenere da questo etere metilico il fenolo tria- 

 tomico libero, ma non siamo riusciti ad averlo in quantità sufficiente per po- 

 terlo identificare con certezza con uno dei tre triossibenzoli conosciuti. Eiscal- 



