— 194 — 



On dissout 5. 5 gr. d'alcaloïde dans 25 ce. d'alcool méthylique refroidi 



à la glace et on ajoute d'abord 2 ce. de nitrosométhyluréthane, puis, goutte 

 à goutte, et tout en agitant à la turbine, la quantité théorique (0.85 gr.) de 

 potasse caustique dissoute dans l'alcool méthylique au dixième. La réaction 

 s'effectue avec dégagement énergique d'azote; celui-ci terminé, on ajoute 

 encore, successivement et peu à peu, les mêmes quantités de nitroso-méthyl- 

 uréthane et de potasse, puis on met de côté le mélange jusqu'au lendemain. 



On évapore alors l'alcool au bain-marie et on dissout le résidu dans de 

 l'éther et de l'eau; la couche éthérée, desséchée sur la potasse, a laissé, par 

 distillation, 3.8 gr. d'un sirop qui, dissout dans l'alcool, a déposé, par addition 

 d'acide sulfurique, 2. 8 gr. d'un sulfate peu soluble. Recristallisé dans de 

 l'eau, celui-ci se dépose en losanges possédant un angle aigu de 64°. La 

 solution aqueuse renferme encore de la laurotétanine inaltérée qui peut être 

 récupérée, après addition de chlorure d'ammonium, par extraction à l'éther. 



Décomposé par la potasse, le sulfate a donné, à l'aide de l'éther, la 

 base libre qui n'a pas cristallisé et qui, en solution alcoolique, est dextrogyre. 

 Le chlorhydrate est peu soluble dans l'eau froide et soluble dans l'alcool. 

 On l'a fait cristalliser dans l'eau chaude en paillettes fusibles à 245° en se 

 décomposant. Desséchées à l'air, elles renferment encore V( 2 molécules d' 

 eau de cristallisation. 



0.1 940 gr. ont perdu, à 80° dans le vide sur l'anhydride phosphorique 

 0.0137 gr. 



0.1550 gr, ont donné, suivant la méthode de Zeisel, 0.3420 gr. AgJ 

 C 2 oH 23 N0 4 . HCl -f Vj 2 H 2 0. Calculé: l>/ 2 H 2 0 6.7; 4 CH 3 0 30.5 



Trouvé: „ „ 7.0; „ „ 29.1 

 0.1803 gr. du sel anhydre, brûlés à l'aide de Chromate de plomb, ont 

 donné 0.4187 gr. C0 2 et 0.1 100 gr. H 2 0 

 C 2 oH 23 N0 4 . HCl. Calculé : C 63.6; H 6.4 

 Trouvé : „ 63.3; „ 6.8 

 Le nouveau produit est donc l'éther monométhylique de la laurotétanine 

 provenant de la méthylation de l'oxhydrile phénolique seul. 11 est une base 

 secondaire qui fournit avec le phénylsénévol, en solution alcoolique, une phé- 

 nylthiourée; celle-ci a tendance à se séparer de sa solution concentrée sous 

 une forme gélatineuse, amorphe. Pour cette raison, il convient de ne pas 

 faire réagir les substances dans une solution trop concentrée. Recristallisée, 

 dans l'alcool, la thiourée se présente sous forme d'aiguilles qui fondent à 

 154-55°. 



L'oxalate se dépose, si l'on ajoute de l'acide oxalique à la solution 

 alcoolique de la base libre. Recristallisé dans l'eau bouillante, il se présente 

 sous forme d'aiguilles anhydres, peu solubles à froid et fondant à 233° en 

 se décomposant. 



0.2192 gr.ont donné 0.0414 gr d'oxalate de calcium 

 (C 20 H 23 NO 4 ) 2 . C 2 0 4 H 2 . Calculé : C 2 0 4 H 2 11.6 

 Trouvé : „ . 11.6 



