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Éther Méthylique de I'az-méthyllaurotétanine 



Isoglaucine 

 G21 H25NO4 



Contrairement à ce qu'on observe, quand on fait réagir du diazo- 

 métnane naissant sur la laurotétanine, il est très curieux de constater que cet 

 alcaloïde se transforme facilement et d'une manière quantitative en éther 

 méthylique de I'az-méthyllaurotétanine, quand on le traite avec du diazo- 

 méthane en solution éthérée. 



Nous avons dissous, chaque fois, 2 gr. de laurotétanine dans 15 ce. 

 d'alcool méthylique, puis nous avons ajouté 60 ce. d'une solution éthérée 

 de diazométhane, préparée à partir de 6 ce. de nitrosomethyluréthane, La 

 réaction s'effectue avec dégagement énergique d'azote; il est nécessaire de 

 l'arrêter en temps propice afin d'éviter qu'elle pousse trop loin avec for- 

 mation d'une base quaternaire. C'est pourquoi nous avons éliminé l'excès de 

 diazométhane par distillation de la solution éthérée, au bout de 3'/ 2 heures! 

 le résidu dissous dans de l/acide chlorhydrique, puis alcalisé par la potasse, 

 a cédé à l'éther 2 gr. d'un alcaloïde sirupeux d'un jaune clair qui s'obscurcit 

 à l'air. 



Pour purifier celui-ci, on l'a fait passer par le 1-bitartrate (voir plus 

 loin) qu'on a décomposé par la potasse, puis épuisé à l'éther. La solution 

 éthérée abandonne, par distillation de l'éther, la base libre qu'on peut 

 transformer facilement en hydrate cristallisé en ajoutant à la solution étendue 

 du chlorhydrate de l'ammoniaque en excès. Au bout de 24 heures, l'iso- 

 glaucine hydratée s'est déposée en petites plaques sous forme de losanges 

 qui fondent à63°; elles renferment trois molécules d'eau de cristallisation 

 et répondent à la formule C21H25NO4 + 3 H 2 0. 



1.0.230 gr. ont perdu, à 80 dans le vide sur l'anhydride phosphorique, 

 0.0300 gr. 



110,2090 gr. de l'alcaloïde anhydre ont donné 0.5470 gr. C0 2 et 0.1355 

 gr- H,0. 



C2iH 25 NO. t + 3 HoO. Calculé; 3H,0 13.2 

 C 2 iH 25 N0 4 ' : C 71.0; H 7.0 



Trouvé: „ 12.6; „ 71.4; „ 7.2 



11 n'est pas chose aussi facile d'obtenir l'isoglaucine sous forme de 

 cristaux anhydres. Pour cela, il est indispensable de partir d'une solution 

 de l'alcaloïde anhydre dans de l'éther absolu; si celle-ci contient encore de 

 l'eau elle tend à séparer, notamment sur amorce, des tables de l'hydrate que 

 je viens de décrire. 



Pour convertir l'isoglaucine dans l'état cristallisé nous sommes parti d' 

 un échantillon pur du 1-bitartrate que nous avons décomposé par la potasse; 

 la base libre, isolée à l'aide d'éther. puis desséchée dans le vide sulfurique, 

 a été dissoute dans l'éther absolu et on a laissé lentement évaporer la so- 

 lution dans un exsiccateur à paraffine. L'alcaloïde s'est déposé alors, peu 



