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ed era perciò interessante di vedere se fossero applicabili anche a questi ultimi 

 le reazioni da noi studiate col primo. 



« Fra queste ci sembrò di maggiore importanza la trasformazione pro- 

 dotta dall'azione della potassa alcoolica. Noi abbiamo perciò fatto agire questo 

 reattivo sugli altri due composti ottenendo con entrambi la preveduta me- 

 tamorfosi. 



« In modo perfettamente analogo alla trasformazione dell' apiolo in isa- 

 piolo avviene quella del safrolo in isafrolo e del metileugenolo in isome- 

 tileugenolo. 



« Vogliamo ricordare al sig. Eykmann, che l'isomeria dell'apiolo coll'isa- 

 piolo e stata provata da Paterno e Nasini col metodo crioscopico fino dal- 

 l'anno scorso ( 1 ), e che fu inoltre largamente confermata dalle nostre esperienze. 



« L'isafrolo da noi ottenuto bolle a 246°-248° e corrisponde per le sue 

 proprietà alla descrizione che danno di questo composto Grimaux e Ruotte ( 2 ), 

 Polleck ( 3 ) e G. Schiff ( 4 ), che lo prepararono con metodo diverso dal nostro. 



« V isometileug enolo bolle a 262° e non era noto finora. 



« Questi due composti hanno la più perfetta analogia coll'isapiolo. 



« L'isafrolo dà per ossidazione col camaleonte in soluzione alcalina Y acido 

 piperonilico ed un nuovo acido chetonico della formola 



C 6 H 3 j 0 > CH2 



' CO . COOH , 



che fonde a 148-149°. Per ossidazione con bicromato potassico ed acido sol- 

 forico, dà in vece assieme ad aldeide acetica abbondantemente il piperonale 

 (eliotropina). 



« L'isometileugenolo si comporta in modo del tutto simile, il permanga- 

 nato potassico lo trasforma in acido veratrico e del pari in un'acido cheto- 

 nico che fonde a 137°. Per ossidazione con bicromato potassico ed acido sol- 

 forico, si ottiene metilvanillina ed acido veratrico. 



« E da notarsi che anche l'isapiolo dà per ossidazione con permanga- 

 nato potassico oltre all'acido apiolico, anche un'acido chetonico della formola: 



(o>ch 2 



C 6 H \ OCH 3 

 OCH3 

 ( CO . COOH , 



che descriveremo fra breve. 



« Assai interessante è il comportamento dell'isapiolo, dell'isafrolo c del- 

 l'isometileugenolo nella riduzione con alcool e sodio. Mentre l'apiolo, il sa- 



(1) Gazz. chim. 19, 199. 



(2) L. Annalen 152, pag. 88. 



(3) Beri. Ber. 17, pg. 1940. 

 (*) Ibid. 17, pag. 1935. 



