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« Per provare l'esattezza di questa supposizione abbiamo bollito con 

 acqua a lungo, a ricadere, il diacetilindolo purissimo ed abbiamo potuto tra- 

 sformarlo completamente nel /S-monoacetilindolo. 



« Per azione dell'anidride acetica sull'indolo si formano dunque diretta- 

 mente soltanto due composti : Yn-acetilindolo, ed il fin-diaeetilindolo. Il /S-ace- 

 tilindolo si trova nel prodotto della reazione probabilmente soltanto per azione 

 dell'acqua sul composto diacetilico. 



« Nell'azione dell'anidride acetica sul pirrolo si formerà forse del pari 

 assieme all'^-acetilpirrolo un derivato diacetilico l'^a-diacetilpirrolo, ma es- 

 sendo questo composto assai più facilmente decomponibile dall'acqua del cor- 

 rispondente derivato indolieo, non è stato possibile finora di ottenerlo, ma 

 si ebbe sempre in sua vece l'a-acetilpirrolo. 



« Crediamo utile di comparare le principali proprietà degli acetilindoli, 

 riunendoli nel seguente specchietto per farne risaltare le differenze di com- 

 portamento. 





Punto 

 di fusione 



Punto 

 d'ebolliz. 





/?-acetilindolo . . . 

 /3w-diacetilindolo . 

 w-acetilindolo . . . 



O 0 



190-191 

 150-151 

 liquido 



Ó-' 0 



152-153 

 a 14 mm 



Non viene decomposto nè dall'acqua nè 



dagli alcali. 

 Dà per ebollizione con acqua il /S-acetil- 



indolo. 



Per ebollizione con potassa dà indolo ed 

 acido acetico. 



« Tentammo pure di ossidare il /S-acetilindolo, fusibile a 190°-191°, con 

 permanganato potassico per ottenere possibilmente un acido chetonico senza 

 potere però conseguire lo scopo. 



Azione dell'aldeide benzoica sul §-acetilindolo. 



* L'analogia dei derivati acetilici dell'indolo con quelli del pirrolo c'in- 

 dusse a studiare l'azione dell'aldeide benzoica sul ^-acetilindolo per vedere 

 se si ottenesse un derivato analogo all'a-cinnamilpirrolo ('). 



« Grani. 1,5 di acetilindolo e gram. 2 di aldeide benzoica vennero fatti 

 bollire a ricadere per circa 20 minuti con una soluzione abbastanza concen- 

 trata di potassa caustica. Il liquido assume un colore giallo, diviene latti- 

 ginoso, e contiene sospesa una sostanza oleosa, densa, che per raffreddamento 

 si rapprende in una massa gialla pastosa. 



« Questa venne separata dal liquido per filtrazione, lavata con acqua 

 fredda e fatta cristallizzare parecchie volte dall'alcool bollente, in cui è poco 

 solubile. Si separano per raffreddamento squamette gialle, lucentissime, che 



[}) Ciamician e Dennstedt. Gazz. chim. 15, pag. 9. 



