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l'eugenolo con potassa alcoolica per 24 ore, abbiamo ottenuto un prodotto, 

 che passava fra 252-253°. e che conteneva certamente molto eugenolo inalte- 

 rato. La formazione di un composto potassico, in causa dell'ossidrile fenico 

 libero contenuto nell'eligendo, impedisce l'azione della potassa su quest'ultimo, 

 in modo che la metamorfosi avviene parzialmente soltanto. 



« Nel metileug enolo invece questa si compie con grande facilità ed in 

 modo quasi completo. L'etere metilico dell'eugenolo venne preparato riscal- 

 dando a b. m. 60 gr. del fenolo con 21 gr. di potassa e 53 gr. di joduro 

 di metile in soluzione d'alcool metilico. Il prodotto lavato con potassa e 

 seccato sul cloruro calcico, bolliva a 247-248° a 746 mm. di pressione. Il punto 

 di ebollizione del metileugénolo è secondo Matsmoto 244-245° ('). 



« Noi abbiamo determinato la quantità di ossimetile contenuta nel nostro 

 prodotto ottenendo il seguente risultato : 



0,2666 gr. di sostanza, trattata col metodo di Zeisel, dettero 0,6924 gr. 



di Ag I. 



"In 100 parti : 



trovato calcolato per C 9 H 8 (OCH 3 ) 2 



2(OCH 3 ) 34,26 34,83 



« La trasformazione del metileugénolo in isometileugenolo venne eseguita 

 in modo del tutto analogo a quella del safrolo in isafrolo. Una parte di me- 

 tileugénolo venne bollita a b. m. per 24 ore con una soluzione di una parte 

 di potassa in 2 parti d'alcool assoluto. L'isometileugenolo, separato dalla po- 

 tassa e dall'alcool col metodo già descritto, bolle a 263° ed ha la stessa 

 composizione della sostanza primitiva. 



0,2224 gr. di sostanza dettero 0,6078 gr. di C0 2 e 0,1616 gr. di H 2 0. 



« In 100 parti : 



trovato calcolato per Cu H i4 0 2 



C 74,53 74,16 

 H 8,07 7,86 



« È un liquido senza colore e quasi senza odore, insolubile nell'acqua e 

 solubile negli altri solventi ordinari. L'acido solforico concentrato lo scioglie 

 con colorazione giallo-rossastra. 



« Ossidando il metilisoeugenolo con bicromato potassico ed acido solfo- 

 rico si ottiene, oltre alla metilvanillinaj 1! acido ver citrico corrispondente. Noi 

 abbiamo eseguito l'esperienza con 2 gr. di isometileugenolo, riscaldandolo a 

 ricadere con una soluzione di 7 gr. di bicromato potassico in 150 gr. d'acqua 

 acidificata con 10 gr. d'acido solforico. Durante l'ebollizione si sviluppano 

 vapori d'aldeide acetica. Terminata la riduzione dell'acido cromico, si estrae 

 con etere e si dibatte la soluzione eterea con carbonato sodico. Questo scioglie 

 Yacido veratrico, che si ottiene dalla soluzione alcalina per acidificazione, 



(!) Ibid. 11, 123. 



