— 440 — 



e nel liquido etereo rimane la metilvanilliiia, che venne purificata mediante 

 il composto bisolfitico. 



« Il metilisoeugenolo viene ossidato facilmente anche dal permanganato 

 potassico, ed i prodotti di ossidazione così ottenuti, corrispondono perfettamente 

 a quelli che derivano in modo analogo dall'isapiolo e daU'isafrolo. 



« Noi abbiamo impiegato 5 gr. di isometileugeuolo e li abbiamo trattati in 

 presenza di un mezzo litro d'acqua bollente, con 24 gr. di permanganato potas- 

 sico, sciolti in 1200 gr. d'acqua. L'ossidazione, che è rapida in principio, di- 

 viene poi più lenta e deve venire compiuta per riscaldamento a b. m.. Il li- 

 quido alcalino filtrato dagli ossidi manganici, contiene i sali di due acidi or- 

 ganici, che si separano nel seguente modo. La soluzione, convenientemente 

 concentrata, acidificata con acido solforico, dà un precipitato bianco, che, dopo 

 essere stato purificato con alcune cristallizzazioni dall'acqua bollente, fonde 

 a 175° ed ha tutte le proprietà AelY acido veratrico 



p ti UOCH,), 

 • : n ' 3 j COOH . 



« Il liquido filtrato è colorato in giallo e contiene un nuovo acido che- 

 tonico, che corrisponde all'acido piperonilchetonico ottenuto daU'isafrolo. Lo 

 si ottiene estraendo la soluzione con etere e facendo cristallizzare il prodotto 

 dal benzolo bollente. Anche questo acido trattiene benzolo di cristallizzazione, 

 ed è perciò conveniente cristallizzarlo in fine dall'acqua bollente. Lo si ottiene 

 in forma di cristallini bianchi che fondono a 187°. 



« La sua forinola corrisponde alla costituzione : 



i OCH 3 

 C s H3 \ OCH3 



f CO . COOH . 



0.1852 gr. di sostanza dettero 0,3854 gr. di C0 2 e 0,0816 gr. di H 2 0. 

 « In 100 parti: 



trrovato calcolato per C 10 H I0 0 5 



C 56,75 57,14 

 H 4,89 4,76 

 « Esso si presenta in piccoli cristallini raggruppati in forma di mammel- 

 loncini 0 in aghi lunghi e bianchi. È solubile nell'acqua, nell'alcool, nel 

 benzolo, nell'etere e nell'acido acetico. La sua soluzione acquosa è colorata 

 in giallo, i suoi sali sono invece senza colore. Eiscaldato sopra il suo punto 

 di fusione dà un liquido giallo, che ha l'odore della vainiglia. 



« La soluzione acquosa trattata con cloridrato di fenilidrazione dà, a caldo, 

 un precipitato giallo. 



k Questo acido è identico a quello ottenuto da Tiemann e Matsmoto ( l ) 



(') Beri. Ber. 11, 142. 



