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« In 100 parti: 



trovato calcolato per o H 14 0 



C 80,22 80,00 

 H 9,38 9,33 

 « L'ossidazione avviene facilmente impiegando il permanganato potas- 

 sico. Per 1 gr. di etere, sospeso in 100 ce. d'acqua bollente, si consuma- 

 rono 6,3 gr. di permanganato, sciolto in 300 ce. d'acqua. 



« Per compiere la riduzione del camaleonte è necessario riscaldare, in 

 fine dell'operazione, per qualche ora a b.m.. Il liquido alcalino, separato dal 

 precipitato manganico e concentrato convenientemente, dà per acidificazione 

 e trattamento con etere un prodotto cristallino, che, cristallizzato dall'acqua 

 calda, fonde a 107° ed ha tutte le proprietà dell'acido m-metilossibenzoico 

 descritto da Oppenheim e Pfaff ( J ). 



0,1462 gr. di materia dettero 0,3386 gr. di C0 2 e 0,0728 gr. di H 2 0. 

 « In 100 parti : 



trovato calcolato per C 8 H 8 0 3 ' 



C 63,16 63,16 

 H 5,53 5,26 

 « Le esperienze ora descritte dimostrano che l'isafrolo dà per riduzione, 

 oltre al composto biidrogenato, il metalpropil fenolo. Questo composto si forma 

 per eliminazione dell'ossidrile situato in posizione « para » nella molecola del 

 safrolo; l'ossigeno viene staccato assieme al gruppo metilenico probabilmente 

 in forma di alcool metilico. 



« La riduzione dell'isafrolo potrà essere espressa dalla seguente ugua- 

 glianza : 



C tì H 3 i 0 >CH2 + H 2 = C G H 3 \ 0 >CH2 (3 

 ì C 3 H 5 ( C 3 H 7 (i 



Co H 3 ) 0> CH2 (a + 2H 2 = C 6 H J ° H H f t + CH 3 . OH 



V C 3 H 7 C 1 



k Accenneremo inoltre che anche l'isapiolo subisce per azione del sodio ed 

 alcool una analoga riduzione, formando, altre al dìidroapiolOj un fenolo che ha 

 probabilmente la seguente forinola : 



/ OH 



C e H 2 ? 



OCH 3 

 OCH 3 

 C 3 H 7 



« È strano che invece tanto Yapiolo che il safrolo non vengano sensi- 

 bilmente modificati dall'alcool e sodio. Trattando il safrolo nello stesso modo 



(!) Beri. Ber. 8, 887. 



