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alterati dagli acidi minerali, ma non è possibile giovarsi di questa reazione 

 per determinare la resistenza del nucleo pirrolico nei suoi diversi derivati. 



« In seguito ai nostri studi sull'azione dell' idrossilammina sul pirrolo, 

 abbiamo trovato una reazione, che può servire abbastanza bene a misure di 

 questo genere. 



« Bollendo il pirrolo con una soluzione alcoolica di idrossilammina in pre- 

 senza di carbonato sodico si ottiene un composto il quale deve essere consi- 

 derato come la diossina dell'aldeide succinica 



« Siccome l'aldeide succinica non è ancora stata preparata, ne può otte- 

 nersi dal prodotto proveniente dal pirrolo, abbiamo dovuto seguire una via 

 indiretta per dimostrarne la costituzione. 



« Se il pirrolo dà coli' idrossilammina la succindialdossima lW-dimetil- 

 pirrolo deve dare in modo analogo la diossima del y-dichetone corrispondente ; 

 cioè : l' acetonilaceton-diossima. 



CH=CH CH 2 — CH:N.OH 



| >NH dà | 



CH = CH CH 2 — CH:N.OH 



CH = C (CH 8 ) CHo — C (CH 3 ) : N . OH 



| >NH dà | 



CH = C (CH 3 ) CH 2 - C (CH 3 ) :N . OH 



« Quest'ultimo composto, essendo conosciuto, basta completamente a ri- 

 solvere il problema. 



« Le nostre esperienze ( 2 ) dimostrarono di fatto che lW-dirnetilpirrolo 

 dà l' acetonil-acetondiossima, perfettamente identica al prodotto che si ottiene 

 direttamente dell' acetonilacetone. 



« La trasformazione del pirrolo e dell' ««'-dimetilpirrolo nelle diossime 

 corrispondenti, si compie con eliminazione di ammoniaca, che si ritrova allo 

 stato di carbonato ammonico fra i prodotti della reazione. Noi abbiamo sup- 

 posto perciò che la decomposizione si effettui nel modo indicato dalle seguenti 

 uguaglianze : 



C 4 H 4 NEI + 2NH 2 OH == NH 3 -f C 4 H 6 (NOH) 2 

 pirrolo succindialdossima 



C 4 H 2 (CH 3 ) 2 NH + 2NH 2 OH = NH 3 + C 4 H 4 (CH 3 ) 2 (NOH) 2 . 

 au'- dimetifpirrolo acetonil-acetondiossima 



« È da notarsi che la reazione può avvenire in due fasi successive di 



(') Vedi Eend. Acc. Lincei V, 1° semestre, 13. — Gazz. chim. 19, 578. — Beri. 

 Ber. 22, 1968. 



( 2 ) Memorie della E. Accademia delle Scienze di Bologna 1 890 , pag. 389. — Beri. 

 Ber. 22, 3176. 



