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guisa che il prodotto primo sarebbe la forma desmotropica instabile della 

 diossima aldeidica o chetonica: 



CH = CH NH 2 OH CH = CH . NH . OH 



| > NH + =| + NH 3 



CH = CH NH 2 OH CH == CH . NH . OH 



ed indi 



H 



CH = CH.N.OH CH 2 — CH:NOH 



I = I 



CH = CH.N-.OH CH 2 — CH:NOH; 



H 



H 



CH = C(CH 3 ) • NH 2 OH CH = C (CH 3 ) N . OH 



I >NH+ =| 



CH = C (CH) 3 NH 2 OH CH == C (CH 3 ) N . OH 



H 



ed indi 



H 



CH = C(CH 3 ).N.OH CH 2 — C(CH 3 ):N.OH 



I =1 



CH = C (CH 3 ) . N . OH CH 2 — C(CH 3 ):N.OH 



H 



« Come ognuno vede non è facile risolvere quest'ultima questione, che 

 del resto per le nostre considerazioni non ha una grande importanza. A noi 

 bastava sapere con certezza che in questa metamorfosi i pirroli danno le 

 ossime dei corrispondenti dichetoni eliminando l' immino in forma di ammoniaca. 



« La presenza di carbonato ammonico, che si osserva costantemente fra 

 i prodotti della reazione, bollendo i pirroli con cloridrato d' idrossilammina 

 e carbonato sodico in soluzione alcoolica, non era però sufficiente a provare 

 l'esattezza della interpretazione da noi supposta, perchè l'ammoniaca poteva 

 provenire anche dall' idrossilammina per un secondario processo di riduzione. 



« Allo scopo di togliere ogni dubbio abbiamo ripetuto l'esperimento col 

 n-etilpirrolOj perchè in questo caso in luogo dell'ammoniaca era da aspet- 

 tarsi la formazione di etilammina. 



« L'n-etilpirrolo dà realmente anch'esso la succindialdossima e nel liquido 

 alcalino trovasi l' etilammina, la di cui presenza fu da noi dimostrata col 

 massimo rigore. 



« La reazione avviene perciò nel modo seguente: 



CH = CH NH 2 OH CH 2 — CH:N.OH 



| > NC 2 H 5 + =| + NH 2 . C 2 H 5 . 



CH = CH NH 2 OH CH 2 — CH:N.OH 



