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per mezzo dell' acido cromico, seguendo il metodo proposto da Beilstein e 

 Kourbatow 



« Agitando con cloroformio il prodotto dell' ossidazione, dopo di averlo 

 liberato dalla nitronaftalina rimasta inattaccata, si riesce ad estrarre piccole 

 quantità di una sostanza giallognola che, lasciata per molto tempo a se, 

 libera lunghi aghi trasparenti, aggruppati in cespugli. Su di questa sostanza 

 non ancora stata bene studiata, spero di poter presentare, tra breve, una 

 Nota a questa Accademia. 



« L'acido «-nitroftalico, preparato con qualche leggiera modificazione nel 

 metodo, cristallizza ora in aghi, ora in squamine lucenti, gialli e fonde a 

 217-218° (Beilstein e Kurbatow 212-218°). Faust afferma che, trattando 

 l'acido a-nitroftalico con stagno ed acido cloridrico, si libera anidride carbo- 

 nica e si ottiene l'acido meta-amidobenzoico. Questa asserzione non è giusta; 

 si forma invece, come già aveva osservato Miller, un composto doppio tra 

 l'acido amidoftalico ed il cloruro di stagno, rispondente alla formula. [C 8 H 5 

 (NH 2 ). 0 4 .HCl + SnCl 2 + 2H 2 0], che cristallizza talvolta in aghi, più spesso 

 in squamine lucenti e d'un giallo-chiaro. Ora, siccome Miller ha poi consta- 

 tato che l'uscita di anidride carbonica si ha veramente allorquando si tenta 

 di precipitare lo stagno del doppio composto, col mezzo dell'acido solfidrico; 

 così, io non potendo aver libero l'acido a-amido ftalico ho creduto bene di 

 servirmi, per la reazione di Skraup, del composto doppio sopra citato, ricor- 

 dando che ancora lo Skraup fa ricorso ad un simile composto nella sintesi 

 delle fenantrotline. 



« Per la reazione di Skraup, dopo ripetute esperienze, ho ritenuto come 

 più adatta a fornire una resa migliore, la proporzione seguente tra i com- 

 ponenti: 40 p. del composto doppio ora citato; 11,5 di acido a-nitroftalico ; 

 28,8 di glicerina; 43,2 di acido solforico. 



« Ho posto il miscuglio formato con questi composti entro un pallone 

 adatto ed ho scaldato a bagno di sabbia. La mescolanza va presto scioglien- 

 dosi in un liquido nero denso, e fumi di acido cloridrico ed odore di zucchero 

 bruciato escono dalla parte superiore del refrigerante ascendente cui è attac- 

 cato il pallone. A circa 142° comincia a bollire. 



« Ho lasciata continuare l'ebullizione per 5 \ ore ; dopo il qual tempo, 

 ho lasciato raffreddare il liquido nero denso rimasto nel pallone, vi ho aggiunta 

 acqua ed ho fatto bollire. Al liquido bollente ho aggiunto cloruro di bario 

 nella quantità giustamente necessaria a precipitare tutto l'acido solforico che 

 era stato impiegato ; indi, ho fatto bollii- di nuovo e filtrato ; ripreso più 

 volte con acqua bollente il residuo, ed ho riuniti tutti i filtrati. Agitando 

 un po' di questi con etere non se ne estrae niente, ciò che prova non essere 

 ivi rimasta più traccia dell'acido a-nitroftalico stato impiegato. 



(') Beilstein e Kurbatow, Liebig's. Ann. Cliem. CCII, pag. 217. 



