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« Introducendo l'acetile nel pirrilmetilchetone o nell' acido carbopirrolico 

 si ottengono come è noto il pirrilendimetildichetone (l) o diacetilpirrolo e 

 l'acido pirrilmetilchetoncarbonico ( 2 ) o acido pseudoacetilcarbopirrolico ; del 

 pari è noto che il pirrilmetilchetone dà per ossidazione col camaleonte l'acido 

 pirrilgliossilico e per ossidazione con la potassa fondente l'acido carbopirrolico: 

 C 4 H 3 NH C 4 H 3 NH C 4 H 3 NH 



CO CO CO OH. 



CH 3 CO OH 



" I prodotti di ossidazione dei derivati bisostituiti suaccennati non sono 

 stati studiati finora, e noi ne abbiamo intrapreso lo studio, allo scopo di otte- 

 nere gli acidi pirrol-dicarbonici finora sconosciuti, e di potere nel tempo stesso 

 stabilire se in queste due sostanze i radicali sostituenti occupano in tutte e 

 due gli stessi posti o se hanno nei due composti posizioni diverse. 



Il diacetilpirrolo o pirrilendimetildichetone 



[< c < h * nh <coct;] 



« Sulla preparazione di questa sostanza abbiamo poco da aggiugere a quello 

 che su questo argomento abbiamo scritto l'anno scorso ( 3 ). Noi abbiamo otte- 

 nuto il miglior rendimento riscaldando il pirrolo con 10 parti di anidride 

 acetica per circa 4 ore a 240°-250°. Se si riscalda soltanto fino a 230° si 

 ottiene principalmente il pirrilmetilchetone, scaldando sopra i 250° avviene 

 carbonizzazione quasi completa. 



« L'ossidazione del diacetilpirrolo fu da noi operata nel seguente modo: 

 ad una soluzione di 5 gr. di sostanza in 500 ce. d'acqua, trattata con un 

 poco di potassa, si aggiungono a caldo 28 gr. di permanganato potassico 

 sciolti in 730 c. c. d'acqua. La scolorazione del camaleonte avviene pronta- 

 mente, per ultimo si bolle il liquido e lo si filtra a caldo dal biossido di 

 manganese, che viene esaurito con acqua bollente. Le soluzioni così ottenute, 

 che sono colorate in giallo, vennero riunite, concentrate a b. m., acidificate 

 con acido solforico diluito ed agitate 10 o 12 volte di seguito con etere. 

 Distillando la maggior parte dell' etere , ed abbandonando la soluzione con- 

 centrata allo svaporamento spontaneo , si ottengono delle croste cristalline 

 giallo-grigiastre, di un peso circa uguale a quello del diacetilpirrolo impiegato. 



« La nuova sostanza è un acido, i di cui sali sono tutti colorati in giallo, 

 solubile facilmente nell'etere, nell' alcool, nell'alcool metilico, nell' acetone e 

 nell'acqua bollente e quasi insolubile nel benzolo, toluene, nell'etere petrolico, 



0) V. G. Ciamician e M. Dennstedt, SulV azione di alcune anidridi organiche sul 

 pirrolo 1884. 



( 2 ) V. G. Ciamician e P. Silber, 1 derivati dell'acido carbopirrolico 1884. 



( 3 ) Keudiconti I, 368. 1885. 



