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Ha supposto che si generasse secondo il seguente schema: 



HC 



CH 3 

 Ci OH 



HC 



\ ; 



CiOH 



HIC- 



CH 



HiC\/C 

 N 

 H 



CH 3 



Forma enolica 

 dell'acetonilacetone 



Pirrolo 



CH 3 



HC C CH 



HC C v y CH 



Y 



CH 3 H 



Dimetilindolo 



ed ha arguito che avesse la costituzione di Bz-l-4-dimetilindolo. 



Per dimostrare che il corpo in questione ha realmente la costituzione 

 supposta e che la reazione suddescritta costituisce realmente un passaggio 

 semplice e trasparente dai pirroli agli indoli, ne abbiamo intrapresa la sin- 

 tesi col metodo di E. Fischer, partendo dalla j?-xililidrazina. 



Siccome quest' ultima sostanza non era nota, l'abbiamo preparata dalla 

 joxilidina; indi abbiamo con essa preparato il jo-xililidrazone dell'acido piru- 

 vico. Da questo, condensandolo con cloruro di zinco, abbiamo ottenuto l'acido 

 Bz'l-4-dimetil-a-carbonico che, distillato, diede il Bzl-4-dimetilindolo, il 

 quale fu riconosciuto identico a quello ottenuto dal pirrolo. Così lo scopo 

 che ci eravamo prefìssi è pienamente raggiunto. 



p-Xililidrazina. — La jo-xilidina impiegata era pura, e fu identificata al 

 suo punto di ebullizione. 44 gr. di questa base sospesa in acqua (200 cm 3 ) 

 e trattati con 72 cm 3 di acido cloridrico fumante furono diazotati, raffreddan- 

 doli fortemente, con 25 gr. circa di nitrito sodico. La soluzione del diazo- 

 composto filtrata e fredda fu versata, agitando, in una soluzione acquosa 

 al 40 °/o di solfito sodico contenente gr. 225 di sale cristallizzato, indi fu 

 scaldata e addizionata, agitandola fortemente, di polvere di zinco e di acido 

 acetico fino a completa decolorazione. Ancora calda fu filtrata ed addizionata 

 di due volumi di acido cloridrico fumante. 



Per raffreddamento intenso si depose il cloridrato di jo-xililidrazina in 

 forma di scagliette bianche lucenti. Raccolto e ricristallizzato dall' acqua 

 fuse a 206°. 



Analisi : 



Calcolato per C 8 H 13 N a Cl°U 

 C 55,65 

 H 7,54 



Trovato °| 0 

 C 55,44 

 H 7,88. 



