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Benzanilide 



C 6 H 5 . N — N . C 6 H 5 C 6 H 5 . N = N . C 6 H 4 OH 



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Azosssibenzolo e Orto-ossiazobensolo 



Con ciò noi non intendiamo di avere descritto tutte le sostanze che si 

 formano nella reazione, anzi è probabile che ripetendo l'esame sopra una 

 quantità maggiore di prodotto si possa scoprirne delle altre ancora ; noi cre- 

 diamo però che il nostro studio sia sufficiente a dare un quadro abbastanza 

 completo del modo come essa si compie nella sua parte principale. 



In base ai fatti accertati dal Bamberger nella scomposizione del nitro- 

 sobenzolo ('), crediamo che la riduzione del nitrobenzolo per azione del- 

 l'aldeide benzoica possa essere intesa nel seguente modo. 



In prima linea, quale prodotto principale, dopo l'acido benzoico, si forma 

 la dibenzoilfenilidrossilammina 



C 6 H 5 N0 2 + 2 C 6 H 5 COH = H 2 0 + C 6 H 5 N(COC 6 H 5 )0 . COC 6 H 5 



ed è probabile che, per una trasposizione diretta od indiretta, assieme a questa 

 si producano le piccole quantità di dìbenzoil-para-amidofenolo da noi riscon- 

 trate fra i prodotti della reazione. In questo caso la riduzione del nitroben- 

 zolo si compirebbe senza la formazione d'acido benzoico che, evidentemente, 

 deve invece originarsi in quella delle altre sostanze suaccennate. Si può an- 

 zitutto ammettere che quale prodotto intermedio si formi il nitrosobenzolo, 



C 6 H 5 N0 2 + C 6 H 5 CHO = C 6 H 5 NO + C 6 H 5 COOH 



e che questo dia poi origine a tutti gli altri, ma può anche darsi che questi 

 ultimi si producano direttamente dal nitrobenzolo in reazioni accoppiate. La 

 formazione della benzoilfenilidrossilammina può essere però spiegata nei se- 

 guenti modi: 



C 6 H 5 NO + C 6 H 5 . CHO = C 6 H 5 N(OH) . COC 6 H 5 



oppure 



C 6 H 5 N0 2 + 2 C 6 H 5 . CHO = C e H 5 N(OH) . COC 6 H 5 + C 6 H 5 . COOH. 



Essa non si forma che in piccole quantità ed in parte passa probabilmente 

 al benzoil-orto-amidofenolo, che è pure scarsamente rappresentato. 



La benzanilide segna il limite della riduzione del nitrobenzolo ; fu rin- 

 venuta in quantità rilevante, sebbene minore di quella della dibenzoilfenili- 



(') Berichte 33, 1939 (1900) e 35, 1606 (1902). 



